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J-GLOBAL ID：201702217923850488   整理番号：17A0555221

6,7-ジヒドロ-9,10-ジメトキシジベンゾ[a,f]キノリジニウム塩およびそのD-環置換誘導体の合成

SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXYDIBENZO[a,f]QUINOLIZINIUM SALT AND ITS D-RING SUBSTITUTED DERIVATIVES

著者 (13件)： YAMAZAKI Kazuo (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  ARITAKE Mai (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  TAKAMOTO Shungo (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  TABATA Midori (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  YANAGIHARA Sachiko (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  UJI Keisuke (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  OHYAMA Kazuaki (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  OGISO Kei (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  SUGAHARA Takumi (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  TATARA Ai (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  HOSONO Tetsuji (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  SUZUKI Keitaro (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN) ,  OHBA Masashi (Yokohama Univ. Pharmacy, Yokohama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 3  ページ： 503-514  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トポイソメラーゼに対する阻害活性の今後の検討のための化合物として,6,7-ジヒドロ-9,10-ジメトキシジベンゾ[a,f]キノリジニウム塩(2a)およびそのD-環置換誘導体(2b~g)の合成を3-(2-ブロモアリール)プロパン酸(3)から4工程で達成した。この合成過程におけるキー中間体であるジヒドロカルボスチリル類(5a~g)を,アミド(4a~g)から分子内アリールアミド化を経て調製した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  脂環式化合物 ,  第四アンモニウム ,  化学合成 ,  抗腫瘍薬 ,  酵素阻害剤 ,  *アミド化 ,  環化反応 ,  脱水素反応
準シソーラス用語： *キノリジン類 ,  トポイソメラーゼ阻害剤

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (7件)： 9,10-ジメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  3,9,10-トリメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  2,9,10-トリメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  3-フルオロ-9,10-ジメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  2-クロロ-9,10-ジメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  2,3,9,10-テトラメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム ,  2,3-メチレンジオキシ-9,10-ジメトキシ-6,7-ジヒドロジベンゾ[a,f]キノリジニウム

引用文献 (15件)：

• (a) S. Sugasawa, Yakugaku Zasshi, 1937, 57, 1028; (b) S. Sugasawa and K. Kakemi, Proc. Imp. Acad. Tokyo, 1938, 14, 214; (c) S. Sugasawa and N. Sugimoto, Proc. Imp. Acad. Tokyo, 1939, 15, 49; (d) K. Kakemi, Yakugaku Zasshi, 1940, 60, 2; (e) S. Sugasawa and N. Sugimoto, Proc. Imp. Acad. Tokyo, 1942, 18, 658; (f) S. Akahoshi, Yakugaku Zasshi, 1952, 72, 1277; (g) D. W. Brown, S. F. Dyke, M. Sainsbury, and W. G. D. Lugton, Tetrahedron, 1970, 26, 4985; (h) D. Tourwé and G. Van Binst, Bull. Soc. Chim. Belg., 1976, 85, 11.
• (a) T. Kametani, T. Terui, and K. Fukumoto, Yakugaku Zasshi, 1968, 88, 1388; (b) L. Amoros-Marin and C. K. Bradsher, J. Heterocycl. Chem., 1970, 7, 1421; (c) R. Salsmans and G. Van Binst, Tetrahedron, 1974, 30, 3059; (d) D. Tourwé, W. Van den Brandt, and G. Van Binst, Bull. Soc. Chim. Belg., 1978, 87, 427; (e) M. Čížková, V. Kolivoška, I. Císařová, D. Šaman, L. Pospíšil, and F. Teplý, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 450.
• M. Ohba, Y. Shinbo, M. Toda, and T. Fujii, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 2543.
• For the evaluation of the inhibitory activity against topoisomerase I, see: K. Suzuki, T. Okawara, T. Higashijima, K. Yokomizo, T. Mizushima, and M. Otsuka, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2065 and references cited therein.
• (a) J. P. Wolfe, R. A. Rennels, and S. L. Buchwald, Tetrahedron, 1996, 52, 7525; (b) B. H. Yang and S. L. Buchwald, Org. Lett., 1999, 1, 35; (c) E. L. Cropper, A.-P. Yuen, A. Ford, A. J. P. White, and K. K. Hii, Tetrahedron, 2009, 65, 525; (d) V. A. Ignatenko, N. Deligonul, and R. Viswanathan, Org. Lett., 2010, 12, 3594.

タイトルに関連する用語 (3件)： 塩 ,  置換 ,  誘導体