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J-GLOBAL ID：201702220756963099   整理番号：17A0058342

アクアヤマイシンの全合成

Total Synthesis of Aquayamycin

著者 (7件)： Kusumi Shunichi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Nakayama Harunobu (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Kobayashi Takumi (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Kuriki Hajime (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Matsumoto Yuka (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Takahashi Daisuke (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Toshima Kazunobu (Department of Applied Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 22  号： 52  ページ： 18733-18736  発行年： 2016年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アクアヤマイシンの効率的かつ実用的な全合成を達成した。高度に酸化され立体化学的に複雑な四環系を3つの重要反応を用いて構築した:1)環状ケトンへのC-グリコシルナフチルリチウムの高ジアステレオ選択的1,2-付加,2)ナフトキノンのインジウム媒介部位選択的アリル化-転位シーケンス,および3)ジアステレオ選択的分子内ピナコールカップリング。この合成戦略は,アクアヤマイシン型アングサイクリン抗生物質を合成するための新規かつ効率的な経路を提供する。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *抗生物質 ,  *抗腫瘍抗生物質 ,  *全合成 ,  付加反応 ,  不斉合成 ,  有機リチウム化合物 ,  アリル化 ,  転位反応
準シソーラス用語： アングサイクリン ,  インジウム触媒 ,  ピナコールカップリング ,  ポリケチド ,  多環芳香族化合物

著者キーワード (5件)： angucycline antibiotics ,  antitumor antibiotics ,  aquayamycin ,  natural products ,  total synthesis

分類 (4件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C)

物質索引 (8件)： アクアヤマイシン ,  6-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-2-ブロモ-5-(ベンジルオキシ)-1,4-ジメトキシナフタレン ,  6β-(アリルオキシ)-2α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-4-メチルシクロヘキサノン ,  6-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-2-[6β-(アリルオキシ)-2α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-1α-ヒドロキシ-4-メチルシクロヘキシル]-5-(ベンジルオキシ)-1,4-ジメトキシナフタレン ,  6-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-2-[1α,2α-(イソプロピリデンビスオキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-6β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4-メチルシクロヘキシル]-5-(ベンジルオキシ)-1,4-ナフトキノン ,  4-アリル-6-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-2-[1α,2α-(イソプロピリデンビスオキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-6β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-4-メチルシクロヘキシル]-5-(ベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-1(4H)-ナフタレノン ,  6-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-2-[1α,2α-(イソプロピリデンビスオキシ)-4α-(ベンジルオキシ)-4-メチル-6-オキソシクロヘキシル]-5-(ベンジルオキシ)-1,4-ジメトキシ-3-ナフタレンアセトアルデヒド ,  (3R)-9-(3-O,4-O-ジベンジル-2,6-ジデオキシ-β-D-arabino-ヘキソピラノシル)-3,4,4a,12b-テトラヒドロ-3α,8-ジ(ベンジルオキシ)-4aα,12bα-ジヒドロキシ-7,12-ジメトキシ-3-メチル-5α-(メシルオキシ)ベンゾ[a]アントラセン-1(2H)-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： アクアヤマイシン ,  全合成