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J-GLOBAL ID：201702223473659755   整理番号：17A1135460

N-置換2,N-ジリチオベンズアミドとイソチオシアン酸塩との反応による2-置換3-チオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン類のワンポット合成

ONE-POT SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED 3-THIOXO-2,3-DIHYDRO-1H-ISOINDOL-1-ONES BY THE REACTION OF N-SUBSTITUTED 2,N-DILITHIOBENZAMIDES WITH ISOTHIOCYANATES

著者 (2件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  FUJIWARA Daiki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 9  ページ： 1759-1765  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-置換3-チオキソ-1H-イソインドール-1-オン類(3-チオキソイソインドリノン)を調製するための,効率的なワンポット合成について述べる。N-置換ベンズアミド類の2当量のブチルリチウム処理により生成した,N-置換2,N-ジリチオベンズアミドと,イソチオシアン酸塩との反応,つづく生成したN-アルキル(またはアリール)-2-(アルキル(またはアリール)チオカルバモイル)ベンズアミド誘導体の,アルキル(またはアリール)アミンの脱離を伴う閉環反応を経由して調製した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  リチオ化 ,  環化反応 ,  カルボアミド ,  *チオカルボニル化合物 ,  イソチオシアン酸塩 ,  *ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  有機リチウム化合物 ,  無機酸エステル ,  有機硫黄化合物 ,  有機シアン化合物
準シソーラス用語： イソインドール類 ,  閉環反応

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (16件)： 2-(4-メトキシフェニル)-3-チオキソ-5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-エチル-3-チオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-エチル-3-チオキソ-4-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-エチル-3-チオキソ-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-フェニル-3-チオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-ブチル-3-チオキソ-4-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-4-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-4-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-5-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-5-メトキシ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  2-メチル-3-チオキソ-7-クロロ-2,3-ジヒドロ-1H-イソインドール-1-オン ,  N-メチルベンズアミド ,  フェニルイソチオシアナート ,  ブチルリチウム ,  メチルイソチオシアナート

引用文献 (14件)：

• (a) M. A. Hanagan and G. Seburyamo, PCT Int. Appl., 2012, WO 2012082580 (Chem. Abstr., 2012, 157, 104678); (b) H. Geneste, M. Ochse, K. Drescher, B. Behl, L. Laplanche, J. Dinges, and C. Jakob, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013000994 (Chem. Abstr., 2013, 158, 158576); (c) N. H. Greig, W. Luo, D. Tweedie, H. W. Holloway, Q.-S. Yu, and E. J. Goetzi, U.S. Pat. Appl. Publ., 2013, US 20130143922 (Chem. Abstr., 2013, 159, 68889); (d) P. T. Prendergast, U.S. Pat. Appl. Publ., 2013, US 20130203811 (Chem. Abstr., 2013, 159, 301480); (e) M. H. Dung and R. J. Pasteris, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013191866 (Chem. Abstr., 2013, 160, 93573); (f) M. Ye, G.-y. Guo, Y. Lu, S. Song, H.-y. Wang, and L. Yang, Int. J. Biol. Macromol., 2014, 63, 170; (g) R. J. Pasteris, PCT Int. Appl., 2014, WO 2014179144 (Chem. Abstr., 2014, 161, 744822); (h) N. H. Greig, W. Luo, D. Tweedie, N. Vargesson, S. Beedie, and W. D. Figg, PCT Int. Appl., 2017, WO 2017059062 (Chem. Abstr., 2017, 166, 419282).
• A. M. Islam, A. M. S. El-Sharief, and A. H. Bedear, Indian J. Chem., 1978, 16B, 491.
• M. J. Milewska, T. Bytner, and T. Polonski, Synthesis, 1996, 1485.
• K. Kobayashi and Y. Honda, Heterocycles, 2017, 94, 1099.
• (a) W. H. Puterbaugh and C. R. Hauser, J. Org. Chem., 1964, 29, 853; (b) T. M. Bare, C. W. Draper, C. D. McLaren, L. M. Pullan, J. Patel, and J. B. Patel, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 55; (c) B. W. Trotter, K. K. Nanda, N. R. Kett, C. P. Regan, J. J. Lynch, G. L. Stump, L. Kiss, J. Wang, R. H. Spencer, S. A. Kane, R. B. White, R. Zhang, K. D. Anderson, N. J. Liverton, C. J. McIntyre, D. C. Beshore, G. D. Hartman, and C. J. Dinsmore, J. Med. Chem., 2006, 49, 6954; (d) M. R. Rao, S. Johnson, and D. F. Perepichka, Org. Lett., 2016, 18, 3574.

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  イソチオシアン酸塩 ,  1H-イソインドール ,  ワンポット合成