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J-GLOBAL ID：201702224407193292   整理番号：17A1572674

生物学的意義を明らかにするためのガングリオシドの多様性への合成挑戦

A Synthetic Challenge to the Diversity of Gangliosides for Unveiling Their Biological Significance

著者 (5件)： ANDO Hiromune (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KOMURA Naoko (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  IMAMURA Akihiro (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KISO Makoto (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  ISHIDA Hideharu (Gifu Univ., Gifu, JPN)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 11  ページ： 1162-1170  発行年： 2017年11月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 糖蛋白質および糖脂質のような複合糖質の複数の生物学的機能の根底にある分子基盤を決定するためには,均一な複合糖質の化学合成が不可欠である。複合糖質の合成法の開発に関する著者らの研究は,多様なガングリオシド(シアル酸含有スフィンゴ糖脂質のファミリー)に対する簡便な合成アプローチをもたらした。シアル酸含有オリゴ糖の構築およびオリゴ糖と脂質の結合を含むガングリオシド合成における主要難題は,シアル酸のグリコシド化および脂質の取込のための高度反応性の合成単位を開発することによって克服した。さらに,シアル酸のヒドロキシル基反応性を微調整する方法は,シアル酸を二量化しオリゴ糖配列に包埋することを可能にした。これらの方法は,機能的研究のための多様なガングリオシドおよびそれらの類似体を合成するために組み合わされている。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *バイオアッセイ ,  生物指標 ,  *ガングリオシド ,  生物多様性 ,  アミノ糖 ,  スフィンゴ糖脂質 ,  *セラミド ,  糖配列 ,  二量化 ,  *グリコシド化 ,  脂肪酸 ,  ケトース ,  アルドン酸 ,  カルボアミド ,  デオキシ糖
準シソーラス用語： シアル酸

分類 (1件)： 多糖類  (CF10054P)

物質索引 (3件)： (4S)-2-(フェニルチオ)-4α-アセトキシ-5β-(2,2,2-トリクロロエトキシアミノ)-6α-[(1R,2R)-1,2,3-トリアセトキシプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸メチル ,  (4S)-2-(フェニルチオ)-4α-アセトキシ-5β-(トリフルオロアセチルアミノ)-6α-[(1R,2R)-1,2,3-トリアセトキシプロピル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2-カルボン酸メチル ,  Neu5Ac

引用文献 (67件)：

• 1) (a) Varki, A. Nature 2007, 446, 1023.
• (b) Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030.
• 2) (a) Smith, D. C.; Lord, J. M.; Roberts, L. M.; Johannes, L. Semin. Cell Dev. Biol. 2004, 15, 397.
• (b) Lopez, P. H. H.; Schnaar, R. L. Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 549.
• (c) Fleming, F. E.; Bohm, R.; Dang, V. T.; Holloway, G.; Haselhorst, T.; Madge, P. D.; Deveryshetty, J.; Yu, X.; Blanchard, H.; von Itzstein, M.; Coulson, B. S. J. Virol. 2014, 88, 4558.

タイトルに関連する用語 (3件)： 生物学 ,  ガングリオシド ,  多様性