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J-GLOBAL ID：201702224981865864   整理番号：17A0918737

N-Mg配位によるアルキルアザフラロイドのブリッジヘッド二重結合への位置選択的Grignard付加

Regioselective Grignard Addition to the Bridgehead Double Bond of Alkylazafulleroids through N-Mg Coordination

著者 (4件)： Ikuma Naohiko (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University) ,  Nakagawa Koji (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University) ,  Kokubo Ken (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University) ,  Oshima Takumi (Division of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 7  ページ： 947-949(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Grignard試薬(R²MgBr;R²=Me,p-トリル)は,トシルアザフラロイドのβ-炭素とは対照的に,メチル-及びベンジルアザフラロイド(R²=Meのみ)のブリッジヘッド二重結合のα-炭素を位置選択的に攻撃した。DFT計算からMgと橋架け窒素原子の有利な相互作用によるα-付加が証明された。α-付加物は更にヨウ化メチルによる塩基処理でメチル化を受けた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： フラーレン ,  *Grignard反応 ,  *付加反応 ,  化学反応 ,  密度汎関数法 ,  Grignard試薬 ,  *選択性 ,  *二重結合 ,  メチル化 ,  塩基触媒反応 ,  炭素13NMR ,  紫外可視吸収スペクトル ,  脂肪族ヨウ素化合物
準シソーラス用語： 位置選択的反応 ,  DFT計算 ,  *位置選択性

著者キーワード (3件)： Fullerene ,  Grignard addition ,  DFT calculation

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  原子・分子のクラスタ  (BH09030O)

物質索引 (1件)： ヨウ化メチル

引用文献 (32件)：

• 1) Several early examples of nucleophilic additions to C₆₀ are as follows: a) A. Hirsch, A. Soi, H. R. Karfunhel, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 766 (Li and Mg reagents).
• 1) b) M. Keshavarz-K, B. Knight, G. Srdanov, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11371 (cyanide).
• 1) c) C. Bingel, Chem. Ber. 1993, 126, 1957 (bromomalonate).
• 1) d) A. Hirsch, Q. Li, F. Wudl, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1309 (amine).
• 1) e) J. Li, A. Takeuchi, M. Ozawa, X. Li, K. Saigo, K. Kitazawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1784 (hydroxide).

タイトルに関連する用語 (3件)： ブリッジ ,  二重結合 ,  位置選択