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J-GLOBAL ID：201702227553888674   整理番号：17A0835161

自己連鎖型Lossen転位を用いた高選択的第一級アミン合成

Highly Selective Synthesis of Primary Amines via Self-Propagative Lossen Rearrangement

著者 (3件)： 星野雄二郎 (横浜国大 大学院環境情報研究院) ,  大塚尚哉 (横浜国大 大学院環境情報学府) ,  本田清 (横浜国大 大学院環境情報研究院)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 7  ページ： 746-756  発行年： 2017年07月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 工業的に非常に重要なアミン合成に焦点を当てる中で,最近N-アリールヒドロキサム酸からアニリンへの高選択的転位反応を予期せず見出した。そして反応機構を精査する研究中で,系中で発生するイソシアナートがヒドロキサム酸の活性化剤として作用し,転位反応が連鎖的に進行しているのではないかという仮説を建てた。関連する通常のLossen転位について簡単に概説し,次いで著者らの最近の研究成果について以下に紹介した。1)Lossen転位について,2)塩基のみを用いた第一級ヒドロキサム酸の自己連鎖型Lossen転位(芳香族ヒドロキサム酸の自己連鎖型Lossen転位,脂肪族ヒドロキサム酸のLossen転位,自己連鎖型Lossen転位の反応機構の考察,3)触媒量の活性化を用いた温和な反応条件下のLossen反応,4)自己連鎖型Lossen転位を経由したカルボン酸からのワンポットアミン合成。

シソーラス用語： 無機酸エステル ,  有機シアン化合物 ,  *ヒドロキシアミド ,  *転位反応 ,  *第一アミン ,  反応機構 ,  触媒反応 ,  ワンポット合成 ,  *ヒドロキサム酸 ,  脂環式化合物 ,  架橋化合物 ,  芳香族アミン
準シソーラス用語： Lossen転位

分類 (1件)： 転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (16件)： 1-アダマンチルアミン ,  2,3-ジメトキシアニリン ,  2,6-ジメトキシアニリン ,  2,6-ジメトキシベンゾヒドロキサム酸 ,  2-アミノピリジン ,  2-ヨードアニリン ,  2-ヨードベンゾヒドロキサム酸 ,  3,5-ジメチルアニリン ,  3,5-ジメトキシアニリン ,  m-トルイジン ,  m-ヨードアニリン ,  p-トルイジン ,  p-メチルベンゾヒドロキサム酸 ,  アニリン ,  キノリン-2-アミン ,  o-トルイジン

引用文献 (72件)：

• 1) “Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie”, 4th ed., Vol. XI, Part 1, eds. by E. Mueller, G. Thieme, Verlag, Stuttgart, 1957
• 2) (a) T. Shioiri, “Comprehensive Organic Synthesis”, Vol. 6, eds. by B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon, Oxford, 1991, p 795
• (b) J. Aubé, C. Fehl, R. Liu, M. C. McLeod, H. F. Motiwala, “Comprehensive Organic Synthesis II”, Vol. 6, eds. by P. Knochel, G. A. Molander, Elsevier, Amsterdam, 2014, p 598
• (c) E. C. Franklin, Chem. Rev., 14, 219 (1934)
• 3) S. R. Sandler, W. Karo, “Organic Functional Group Preparations”, 2nd ed., Vol. 1, Academic, New York, 1983, p 378

タイトルに関連する用語 (4件)： 自己 ,  連鎖 ,  転位 ,  第一級アミン