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J-GLOBAL ID：201702228374861610   整理番号：17A0918139

新しい青色蛍光団としての2,3-ジフェニルフェナントロ[9,10-b]フラン誘導体

2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan Derivatives as New Blue Fluorophores

著者 (9件)： Kojima Taketo (Graduate School of Engineering, University of Hyogo) ,  Kawajiri Ikumi (Graduate School of Engineering, University of Hyogo) ,  Nishida Jun-ichi (Graduate School of Engineering, University of Hyogo) ,  Kitamura Chitoshi (School of Engineering, The University of Shiga Prefecture) ,  Kurata Hiroyuki (Department of Environmental and Food Science, Faculty of Environmental and Information Science, Fukui University of Technology) ,  Tanaka Mirai (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University) ,  Ikeda Hiroshi (Department of Applied Chemistry, Graduate School of Engineering, Osaka Prefecture University) ,  Ikeda Hiroshi (The Research Institute for Molecular Electronic Devices (RIMED), Osaka Prefecture University) ,  Kawase Takeshi (Graduate School of Engineering, University of Hyogo)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 89  号： 8  ページ： 931-940(J-STAGE)  発行年： 2016年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の2,3-ジフェニルフェナントロ[9,10-b]フラン類を,重要階段としての,フェナントレン-9,10-ジオンのベンジリデントリフェニルホスホラン類の二つの等価体との反応により調製した。ビス(4-ブロモフェニル)誘導体は,ジエチルエーテル中でn-ブチルリチウムの活性によって,容易にリチウム化ができた。対応する4-トリメチルシリルと4-メチルチオ誘導体を,ジリチオ誘導体を,それぞれ,トリメチルシリルクロリドとジメチルジスルフィドにより停止することによって得た。臭化物のジフェニルアミンによる,Buchwald-Hartwigアミノ化により,良い収率でジフェニルアミノ誘導体を得ることができた。親のジフェニル誘導体の結晶解析から,フェナントロフラン部位がわずかに捩れたヘリセンのような構造を持ち,そして,結晶において,その化合物が柱状スタッキングを形成したことが明らかに成った。フェナントロフラン類は,CH₂Cl₂と固相の両方で,強い青色蛍光を示した。それらの電気化学的性質は明らかに,密度汎関数論計算によって予測したように,フランの高いHOMOエネルギー水準を示唆した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ホスホラン ,  芳香族化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  カルボニル化合物 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  *カップリング反応 ,  反応機構 ,  X線回折 ,  アミノ化 ,  *発光 ,  密度汎関数法 ,  折畳み構造
準シソーラス用語： *フェナントレン誘導体 ,  *フラン誘導体 ,  ベンジリデン化合物 ,  *蛍光発光

分類 (4件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  フェナントレン  (CF06070G) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (8件)： 2,3-ジフェニルフェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス(4-ブロモフェニル)フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス(3-ブロモフェニル)フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス(2-ブロモフェニル)フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス(4-メトキシフェニル)フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス[4-(トリメチルシリル)フェニル]フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス[4-(メチルチオ)フェニル]フェナントロ[9,10-b]フラン ,  2,3-ビス[4-(ジフェニルアミノ)フェニル]フェナントロ[9,10-b]フラン

引用文献 (67件)：

• 1) a) H. Tsuji, C. Mitsui, L. Ilies, Y. Sato, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11902.
• 1) b) H. Tsuji, C. Mitsui, Y. Sato, E. Nakamura, Adv. Mater. 2009, 21, 3776.
• 1) c) C. Mitsui, H. Tanaka, H. Tsuji, E. Nakamura, Chem.-Asian J. 2011, 6, 2296.
• 1) d) C. Mitsui, H. Tsuji, Y. Sato, E. Nakamura, Chem.-Asian J. 2012, 7, 1443.
• 1) e) H. Tsuji, K. Shoyama, E. Nakamura, Chem. Lett. 2012, 41, 957.

タイトルに関連する用語 (3件)： 青色 ,  蛍光 ,  フラン誘導体