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J-GLOBAL ID：201702230296562927   整理番号：17A0544584

ジエニルN-アシルピロール類へのアズラクトン類の1,6-付加における大きな位置-,ジアステレオ-,およびエナンチオ-選択性の原因: 計算研究

Origin of High Regio-, Diastereo-, and Enantioselectivities in 1,6-Addition of Azlactones to Dienyl N-Acylpyrroles: A Computational Study

著者 (6件)： YAMANAKA Masahiro (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN) ,  SAKATA Ken (Hoshi Univ., Tokyo, JPN) ,  YOSHIOKA Ken (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  URAGUCHI Daisuke (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OOI Takashi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OOI Takashi (JST-CREST, Nagoya, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 541-548  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジエニルおよびトリエニル N-アシルピロール類(化合物3および4)へのアズラクトン類の1,6-および1,8-付加における位置-,ジアステレオ-およびエナンチオ-選択性を研究した。キラルP-スピロトリアミノイミノホスホラン(化合物1)はこれら選択性を大きく促進した。DFT計算により反応機構と位置および立体選択性について考察した。Cα位置のプロトン化が熱力学的および速度論的なプロトン化よりも有利であることを示した。大きな位置-およびエナンチオ-選択性は化合物1のホスホニウムイオンと化合物3および4の立体的および電子的特性に主に起因することを示した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *窒素複素環化合物 ,  共役ジエン ,  *ポリエン ,  *付加反応 ,  選択性 ,  立体選択性 ,  ホスホラン ,  スピロ化合物 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  プロトン化 ,  立体特異性 ,  電子効果 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *アズラクトン ,  エナンチオ選択性 ,  オキサゾール誘導体 ,  キラル化合物 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ピロール誘導体 ,  ホスホラン誘導体 ,  位置選択性 ,  共役トリエン

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (1件)： 1,2,3,3,7,7,8,9-オクタメチル-1,4,6,9-テトラアザ-5-ホスファ(V)スピロ[4.4]ノナン-4-エン

タイトルに関連する用語 (4件)： アズラクトン ,  原因 ,  計算 ,  研究