文献

J-GLOBAL ID：201702232995098391   整理番号：17A0918453

より高い類似物質への酸化および利用におけるピレンおよびペリレン誘導体の研究

Studies on Pyrene and Perylene Derivatives upon Oxidation and Application to a Higher Analogue

著者 (8件)： Matsumoto Akinobu (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Suzuki Mitsuharu (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Hayashi Hironobu (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Kuzuhara Daiki (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Yuasa Junpei (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Kawai Tsuyoshi (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Aratani Naoki (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST)) ,  Yamada Hiroko (Graduate School of Materials Science, Nara Institute of Science and Technology (NAIST))
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 90  号： 6  ページ： 667-677(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 中性そして正荷電したピレンおよびペリレン誘導体の構造および電子的特徴を,研究した。1,3,6,8-テトラアリ-ルピレン(化合物1)のラジカルカチオンをESR,UV-vis-NIRスペクトロスコピーおよび理論的計算によって調べた。化合物1へのオキシダントの2等量の添加で,ジカチオン化合物1²⁺を形成した。化合物1²⁺の単結晶X線構造で,芳香族部分が化合物1の2e^-酸化によりビフェニル部位からナフチル部位に非局在化することを証明した。著者らはまた,3,9-ジアリールペリレン(化合物2)および3,10-ジアリールペリレン(化合物3)の酸化行程も調査した。化合物2⁺および化合物3⁺のラジカルカチオンは,ESRシグラルを示し,スピン密度が3,4,9,10-位で非局在化することを証明した。二重荷電した3,9-ジアリールペリレンの場合,著者らは,フェナントレン類骨格が2-電子酸化した3,10-ジアリールペリレンに現れる一方,中心にアントラセン構造を見つけた。最後に,著者らはより高い類似物質であるテリレンに適用するためにこの現象を検証し,2e^-酸化においてその大きな芳香族性非局在化を発見した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族縮合炭化水素 ,  近赤外スペクトル ,  紫外可視吸収スペクトル ,  ESR【磁気共鳴】 ,  カチオンラジカル ,  エネルギーギャップ ,  密度汎関数法 ,  X線構造解析 ,  状態 ,  蛍光スペクトル ,  結合角 ,  化学シフト ,  *電子構造
準シソーラス用語： DFT計算 ,  HOMO-LUMOギャップ ,  NICS【化学シフト】 ,  UV-vis-NIRスペクトル ,  X線結晶構造解析 ,  *ピレン誘導体 ,  ラジカルカチオン ,  *ペリレン誘導体 ,  *電子的構造 ,  非局在化

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  分子構造と性質の実験的研究  (CB01020I)

物質索引 (3件)： 1,3,6,8-テトラキス(4-メシチルオキシフェニル)ピレン ,  3,10-ビス(4-メトキシフェニル)ペリレン ,  3,9-ビス(4-メトキシフェニル)ペリレン

引用文献 (119件)：

• 1) G. A. Olah, J. Org. Chem. 2005, 70, 2413.
• 2) a) A. J. Fatiadi, J. Org. Chem. 1967, 32, 2903.
• 2) b) A. C. Buchanan, III, A. S. Dworkin, G. P. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5262.
• 2) c) H. Guenther, P. Kovacic, Synth. Commun. 1984, 14, 413.
• 3) a) O. Hammerich, V. D. Parker, Acta Chem. Scand., Ser. B 1982, 36, 519.

タイトルに関連する用語 (5件)： 類似物質 ,  酸化 ,  ピレン ,  ペリレン誘導体 ,  研究