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J-GLOBAL ID：201702235546741942   整理番号：17A1047152

2-フェニルピリジン類とそれらの類似体の鉄触媒ortho-選択性C-Hボリル化

Iron-Catalyzed ortho-Selective C-H Borylation of 2-Phenylpyridines and Their Analogs

著者 (4件)： YOSHIGOE Yusuke (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  YOSHIGOE Yusuke (JST-CREST, Fukuoka, JPN) ,  KUNINOBU Yoichiro (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  KUNINOBU Yoichiro (JST-CREST, Fukuoka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3450-3453  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-フェニルピリジン類とそれらの類似体の鉄触媒直接ortho-選択性C-Hボリル化を開発した。ボリル化生成物を,グラム規模でさえ,中庸ないし優れた収率と良い官能基許容性で得た。実験結果から,C-Hボリル化は,9-ビシクロボラノナン二量体と2-フェニルピリジン間の,分子内B-NLewis酸-塩基相互作用による錯体形成,およびそれに続く鉄触媒C-H活性化によることを示した。このボリル基は,2-フェニルピリジンコアとπ-共役分子内ドナー-アクセプタ構造を強化して,そしてボリル化生成物は,紫外線照射で液相と固相の両方で蛍光発光した。

シソーラス用語： ホウ素化 ,  化学反応 ,  Lewis酸 ,  Lewis塩基 ,  *相互作用 ,  *有機ホウ素化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *芳香族化合物 ,  鉄触媒 ,  鉄錯体 ,  触媒反応 ,  反応機構 ,  活性化 ,  発光 ,  *カップリング反応
準シソーラス用語： C-H活性化 ,  *ビアリール誘導体 ,  ピリジン誘導体 ,  ボリル化反応 ,  位置選択性反応 ,  蛍光発光 ,  *酸塩基相互作用

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸塩基平衡  (CB04020D) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

物質索引 (17件)： 2-フェニルピリジン ,  9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)フェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-メトキシフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-メチルフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-6-メチルフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-フルオロフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-トリフルオロメチルフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4,6-ジフルオロフェニル)ピリジン ,  N,N-ジフェニル-4-(2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)フェニル)-4-ピリジル)アニリン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-1-ナフチル)ピリジン ,  2-(3-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-2-ナフチル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)フェニル)-5-フェニルピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-フルオロフェニル)-5-(4-フルオロフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)-4-トリフルオロメチルフェニル)-5-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)フェニル)-5-(1-ナフチル)ピリジン ,  2-(2-(9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イル)フェニル)-5-(アントラセン-9-イル)ピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 2-フェニルピリジン ,  類似体 ,  鉄触媒 ,  選択性 ,  ボリル化