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J-GLOBAL ID：201702236815203012   整理番号：17A1145958

連続マイクロ流体/バッチ条件下のグリコシル化-脱保護基シーケンスを経た二個の糖鎖を持つオレアノール酸サポニンの合成

Synthesis of Bisdesmosidic Oleanolic Acid Saponins via a Glycosylation-Deprotection Sequence under Continuous Microfluidic/Batch Conditions

著者 (14件)： KONISHI Naruki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIRAHATA Tatsuya (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  YOKOYAMA Masaki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  KATSUMI Tatsuya (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  ITO Yoshikazu (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  HIRATA Nozomu (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  NISHINO Takashi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  MAKINO Kazuishi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SATO Noriko (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  NAGAI Takayuki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  KIYOHARA Hiroaki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMADA Haruki (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  KAJI Eisuke (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  KOBAYASHI Yoshinori (Kitasato Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 6703-6719  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： マイクロフロー反応器Comet X-01を使った連続流グリコシル化-バッチ脱保護シーケンスにより,一連のビスデスモシジックなオレアノール酸サポニンの最初の合成を達成した。この研究の主な成果は,以下の通りに要約することができる:1)オレアノール酸C-28でのマイクロ流体グリコシル化を定量的収率で達成し,それを6種類のC-28-モノグリコシドサポニンの合成に適用した。2)C-3でのオレアノール酸のマイクロ流体グリコシル化を,オルトエステル副産物の形成なしで,良好な収率で達成し,3種類の二個の糖鎖を持つサポニンの合成に適用した。3)マイクロ流体グリコシル化-バッチ脱保護基シーケンスによりサポニンの連続合成を,2つの精製を含んだ4工程で達成した。それ故に,この連続マイクロ流体グリコシル化-脱保護基プロセスは,in vivo薬理学的研究のための二個の糖鎖を持つオレアノール酸サポニンライブラリーの調製に適している事が期待される。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *サポニン ,  *グリコシル化 ,  位置特異性反応 ,  *マイクロフルイディクス ,  連続流 ,  *回分操作 ,  *脱保護基 ,  システム ,  マイクロ流体システム ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  五環トリテルペン ,  第二アルコール
準シソーラス用語： オレアノール酸サポニン

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (15件)： オレアノール酸 ,  トリフルオロほう素・ジエチルエーテル ,  3β-(トリエチルシロキシ)オレアナ-12-エン-28-酸 ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコピラノース ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸β-D-グルコピラノシル ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノース ,  1-O-(1-イミノ-2,2,2-トリクロロエチル)-2-O,3-O,4-O-トリアセチル-α-L-ラムノピラノース ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸β-D-ガラクトピラノシル ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸α-D-マンノピラノシル ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸α-L-ラムノピラノシル ,  3β-ヒドロキシオレアナ-12-エン-28-酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3β-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)オレアナ-12-エン-28-酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3β-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)オレアナ-12-エン-28-酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル ,  3β-(2-O,3-O,4-O-トリベンゾイル-β-D-キシロピラノシルオキシ)オレアナ-12-エン-28-酸2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル

タイトルに関連する用語 (9件)： マイクロ ,  流体 ,  バッチ ,  グリコシル化 ,  脱保護基 ,  シーケンス ,  糖鎖 ,  オレアノール酸 ,  サポニン