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J-GLOBAL ID：201702237306022279   整理番号：17A1837421

四ヨウ化チタンのヨードチタン化能力を活用する新規合成反応

New Synthetic Reactions Using the Iodotitanation Ability of Titanium Tetraiodide

著者 (3件)： 八谷巌 (三重大 大学院工学研究科) ,  溝田功 (三重大 大学院工学研究科) ,  清水真 (三重大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 12  ページ： 1226-1237  発行年： 2017年12月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 提示した本総合論文では,報告した四ヨウ化チタンのヨードチタン化を活用した合成反応を中心に紹介した。具体的にアルケンおよびアルキンの炭素-炭素不飽和結合のヨードチタン化では,求電子剤としてアセタールまたはイミノエステルを反応させることにより,Prins型反応が進行し,有用な合成中間体であるヨウ化アルキルやアルケンが得られることを明示した。また,アジリジンおよびアゼチジノンの位置選択的開環反応により生じた還元的エノラート生成を経るα-およびβ-アミノカルボニル化合物合成法を見出した。特に,アゼチジノンの2-一置換体においては添加剤として四塩化チタンを用いることにより,開環の位置選択性が異なる興味深い結果を取得できた。最後にこの添加剤を用いた本反応が還元力を利用した反応である別面を強調した。

シソーラス用語： *チタン化合物 ,  ヨウ化物 ,  窒素複素環化合物 ,  触媒設計 ,  求電子試薬 ,  *塩化チタン ,  *添加剤 ,  添加物効果 ,  エノラート ,  *縮合反応 ,  開環反応 ,  還元性 ,  *Prins反応 ,  位置選択性反応 ,  四ヨウ化チタン ,  アジリジン類 ,  アゼチジン類
準シソーラス用語： アジリジン誘導体 ,  アゼチジン誘導体

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： (2S)-1-トシル-2-イソブチルアゼチジン-3-オン ,  (2S)-1-トシル-2-メチルアゼチジン-3-オン ,  (2S)-1-トシル-2-ベンジルアゼチジン-3-オン ,  1-トシル-2,2-ジメチルアゼチジン-3-オン ,  1-フェニル-3-ヨードイソキノリン-4-カルボン酸エチル ,  1-フェニル-4,4-ジエトキシ-2-ブチン-1-オン ,  1-フェニル-4-(メトキシメトキシ)-2-ブチン-1-オン ,  1-ヨード-3-フェニルイソキノリン ,  トシルイミノ酢酸エチル

引用文献 (107件)：

• 1) ヨウ化サマリウム (II) を用いた反応の総説: (a) M. Szostak, N. J. Fazakerley, D. Parmar, D. J. Procter, Chem. Rev., 2014, 5959
• (b) D. J. Edmonds, D. Hohnston, D. J. Procter, Chem. Rev., 104, 3371 (2004)
• (c) H. B. Kagan, Tetrahedron, 59, 10351 (2003)
• (d) A. Krief, A.-M. Laval, Chem. Rev., 99, 745 (1999)
• (e) G. A. Molander, C. R. Christina, Tetrahedron, 54, 3321 (1998)

タイトルに関連する用語 (5件)： 四ヨウ化チタン ,  チタン ,  能力 ,  活用 ,  合成反応