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J-GLOBAL ID：201702238023746513   整理番号：17A0040375

ピコリン酸基を脱離基とするアリル化反応の開発と有機合成への応用

Allylic Substitution of Allylic Picolinates with Various Copper Reagents and Synthetic Applications

著者 (1件)： 小林雄一 (東京工大)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 1  ページ： 14-23  発行年： 2017年01月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アルキル銅試薬よりも求核性の低いアリール銅試薬と反応可能な2級アリルエステルの脱離基を探索する,アリル化反応に特化した研究成果を以下のテーマに基づきとりまとめた。1)高反応性ピコリン酸アリルの開発(PyCO₂脱離基の評価,反応の立体化学と一般性の検討,反応経路の考察),2)各種有機銅試薬の検討(アリールリチウム由来の銅試薬を用いるアリル化反応,ヘテロ芳香族銅試薬を用いるアリル化反応,アルキニル銅試薬を用いるアリル化反応),3)アリル化反応を用いる第4級炭素の構築(PhMgBr由来の銅試薬を用いる検討,PhLi由来の銅試薬を用いる検討,アルキル-MgBr由来の銅試薬を用いる検討,6員環上における第4級炭素の構築),4)アリル化反応を活用する有機合成(ロキソプロフェン活性体の合成,メセンブリンの合成)。

シソーラス用語： *アリル化 ,  アリル化合物 ,  基 ,  求核反応 ,  反応性 ,  *有機銅化合物 ,  触媒反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボン酸エステル ,  置換反応 ,  立体化学 ,  *Grignard試薬 ,  有機リチウム化合物 ,  芳香族化合物 ,  カルボン酸 ,  脂環式ケトン
準シソーラス用語： *ピコリン酸誘導体 ,  脱離基

分類 (1件)： 置換反応  (CF02020B)

物質索引 (4件)： (5S)-5-(3,4-ジメトキシフェニル)-5-[2-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)エチル]-1,6-ノナジエン ,  フェニルリチウム ,  メセンブリン ,  ロキソプロフェン

引用文献 (45件)：

• 1) J. Tsuji, “Palladium Reagents and Catalysts”, John Wiley and Sons, Inc., Chichester, 2004, p 431
• 2) (a) B. Breit, Y. Schmidt, Chem. Rev., 108, 2928 (2008)
• (b) J. Prakash, I. Marek, Chem. Commun., 47, 4593 (2011)
• 3) (a) M. Ito, M. Matsuumi, M. G. Murugesh, Y. Kobayashi, J. Org. Chem., 66, 5881 (2001)
• (b) K. Nakata, Y. Kiyotsuka, T. Kitazume, Y. Kobayashi, Org. Lett., 10, 1345 (2008)

タイトルに関連する用語 (6件)： リン酸基 ,  脱離基 ,  アリル化 ,  開発 ,  有機合成 ,  応用