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J-GLOBAL ID：201702239249889709   整理番号：17A0598723

アンフィジノリドC,C2,C3とFのC1-C9とC11-C25フラグメントの立体選択性合成

Stereoselective Synthesis of the C1-C9 and C11-C25 Fragments of Amphidinolides C, C2, C3, and F

著者 (3件)： AKWABOAH Daniel C. (Ohio State Univ., Ohio, USA) ,  WU Dimao (Ohio State Univ., Ohio, USA) ,  FORSYTH Craig J. (Ohio State Univ., Ohio, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 1180-1183  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アンフィジノリドC,C2,C3とFの,C1-C9南部とC11-C25北部フラグメントの,立体選択性合成を達成した。二つのフラグメントは,マクロ環の中の潜在的構造相同性を利用することによって,汎用中間体から調整した。C1-C9フラグメントの合成には,ジアステレオ選択性,フッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム媒介分子内ヘテロ-Michael環化反応が関与した。C11-C25北部フラグメントのtrans-テトラヒドロフラン環の合成には,Hatungの修飾したMukaiyamaアルケノール環化を利用した。さらに,C11-C25北部フラグメント完成のために適用した,もう一つの重要な変換は,キレート化Mukaiyamaアルドール反応であった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *渦鞭毛虫類 ,  *二次代謝産物 ,  *大環状化合物 ,  配列相同性 ,  Michael反応 ,  環状エーテル ,  酸素複素環化合物 ,  アルドール反応 ,  *環化反応 ,  合成中間体 ,  ラクトン ,  アルドン酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： *Amphidinium ,  Mukaiyamaアルドール反応 ,  テトラヒドロフラン誘導体 ,  立体選択性合成

分類 (4件)： 微生物の生化学  (EG03020N) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： アンフィジノリドC ,  アンフィジノリドF ,  アンフィジノリドC3 ,  アンフィジノリドC2 ,  1-オキソ-1-デオキシ-D-グルコピラノース ,  (4S,5S)-2,2-ジメチル-5-((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,3-ジオキソラン-4-カルボアルデヒド ,  (Z)-2-メチル-3-((4R,5S)-2,2-ジメチル-5-((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,3-ジオキソラン-4-イル)アクリル酸メチル ,  3-((4R,5S)-2,2-ジメチル-5-((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-1,3-ジオキソラン-4-イル)プロピオン酸メチル ,  (3R,5R)-3-メチル-5-((1R,2R)-1,2-ジヒドロキシ-3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロパン-1-イル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (R)-5-((S)-ヒドロキシ((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル)テトラヒドロフラン-2-オン ,  (4R,6R,7S,8R,E)-4-メチル-6-ヒドロキシ-7,8-ジ(メトキシメトキシ)-9-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-2-ノネン酸 ,  2-((2S,3R,5R)-3-メチル-5-((1S,2R)-1,2-ジ(メトキシメトキシ)-3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)プロピル)テトラヒドロフラン-2-イル)エタノール ,  (2S,3S)-2,3-ジ(メトキシメトキシ)-3-((2R,4R,5S)-4-メチル-5-(2-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)エチル)テトラヒドロフラン-2-イル)プロパナール ,  トリフェニルホスホラニリデン酢酸メチル ,  (5R)-5-((S)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル)テトラヒドロフラン-2-オール ,  (2R,5R)-5-((S)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル)テトラヒドロフラン-2-酢酸メチル ,  ベンジル((R)-2-メチル-3-ブロモプロピル)エーテル ,  (S)-1-((2R,5R)-5-((S)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル)テトラヒドロフラン-2-イル)-4-メチル-5-ベンジルオキシペンタン-2-オン ,  (2S,4S)-2-メチル-4-(トリイソプロピルシリルオキシ)-5-((2R,5R)-5-((S)-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)((R)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル)テトラヒドロフラン-2-イル)ペンタナール

タイトルに関連する用語 (7件)： アンフィジノリドC ,  C2 ,  C3 ,  C1 ,  C9 ,  フラグメント ,  立体選択性合成