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J-GLOBAL ID：201702240119426255   整理番号：17A0752064

アルキンとスルホニルアジドのカップリングを用いたGDP-フコース模倣物の多様性指向合成によるα1,6-フコシルトランスフェラーゼ阻害剤の開発

Development of α1,6-fucosyltransferase inhibitors through the diversity-oriented syntheses of GDP-fucose mimics using the coupling between alkyne and sulfonyl azide

著者 (9件)： Manabe Yoshiyuki (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Kasahara Satomi (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Takakura Yohei (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Yang Xiaoxiao (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan) ,  Takamatsu Shinji (Division of Health Sciences, Graduate School of Medicine, Osaka University, 1-7 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan) ,  Kamada Yoshihiro (Division of Health Sciences, Graduate School of Medicine, Osaka University, 1-7 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan) ,  Miyoshi Eiji (Division of Health Sciences, Graduate School of Medicine, Osaka University, 1-7 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan) ,  Yoshidome Daisuke (Schrodinger K.K., 17F Marunouchi Trust Tower North, 1-8-1 Marunouchi, Chiyoda-ku, Tokyo 100-0005, Japan) ,  Fukase Koichi (Department of Chemistry, Graduate School of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka 560-0043, Japan)
資料名： Bioorganic & Medicinal Chemistry  (Bioorganic & Medicinal Chemistry)
巻： 25  号： 11  ページ： 2844-2850  発行年： 2017年06月01日 
JST資料番号： W0556A  ISSN： 0968-0896  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多様性指向の合成によってα1,6-フコシルトランスフェラーゼ(FUT8)阻害剤を開発した。 様々な条件下でのアルキンを含むフコース単位とスルホニルアジドを含むグアニン単位とのカップリング反応により,一連のグアノシン5′-ジホスホ-β-L-フコース(GDP-フコース)類似体が得られた。合成された化合物は,FUT8阻害活性を示した。ドッキング研究は,FUT8との合成された阻害剤の結合様式がGDP-フコースのそれと類似していることを示した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： スルフリル化合物 ,  酸アジド ,  有機硫黄化合物 ,  カップリング反応 ,  アルキン ,  *フコシルトランスフェラーゼ ,  *酵素阻害剤 ,  化学合成 ,  分子モデル
準シソーラス用語： *α1,6-フコシルトランスフェラーゼ ,  スルホニルアジド ,  多様性指向合成 ,  分子ドッキングモデル

著者キーワード (4件)： Glycosyltransferase inhibitor ,  α16-Fucosyltransferase ,  Diversity-oriented synthesis ,  Sulfonyl azide

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  酵素製剤・酵素阻害剤の基礎研究  (GW21010W)

物質索引 (1件)： 2-アミノ-9-[5-[[1-メトキシ-3-(6-デオキシ-β-L-ガラクトピラノシルオキシ)プロピリデン]スルファモイル]ペンチル]-9H-プリン-6(1H)-オン

タイトルに関連する用語 (9件)： アルキン ,  スルホニルアジド ,  カップリング ,  GDP-フコース ,  模倣 ,  多様性指向合成 ,  フコシルトランスフェラーゼ ,  阻害剤 ,  開発