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J-GLOBAL ID：201702243221377406   整理番号：17A1134964

C-2とC-3ヒドロキシル基に環状保護を有する1,2-trans-選択的グリコシル供与体【Powered by NICT】

A 1,2-trans-Selective Glycosyl Donor Bearing Cyclic Protection at the C-2 and C-3 Hydroxy Groups

著者 (18件)： Yagami Nahoko (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Yagami Nahoko (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan) ,  Tamai Hideki (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Tamai Hideki (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan) ,  Udagawa Taro (Department of Chemistry and Biomolecular Science, Faculty of Engineering, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ueki Akiharu (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ueki Akiharu (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan) ,  Konishi Miku (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Konishi Miku (Center for Highly Advanced Integration of Nano and Life Sciences (G-CHAIN), Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Konishi Miku (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan) ,  Imamura Akihiro (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ishida Hideharu (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ishida Hideharu (Center for Highly Advanced Integration of Nano and Life Sciences (G-CHAIN), Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Kiso Makoto (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Kiso Makoto (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan) ,  Ando Hiromune (Department of Applied Bioorganic Chemistry, Faculty of Applied Biological Sciences, Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ando Hiromune (Center for Highly Advanced Integration of Nano and Life Sciences (G-CHAIN), Gifu University, 1-1 Yanagido, 501-1193, Gifu-shi, Gifu, Japan) ,  Ando Hiromune (Institute for Integrated Cell-Material Sciences (WPI-iCeMS), Kyoto University, Yoshida Ushinomiya-cho, 606-8501, Sakyo-ku, Kyoto, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 32  ページ： 4778-4785  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規の1,2-trans選択的グリコシル化反応について述べた。六員(ブタンジアセタール),七員(テトライソプロピルジシロキサンイリデン),または,八員(2,3-o-キシリレン)縮合環として,C-2とC-3位のヒドロキシル基にて環状に保護されたグルコシル供与体を直線的に合成した。グルコシル供与体と種々の受容体とのグリコシル化反応で,主に通常の反応条件下でβ-グリコシドを生成した。結果は,o-キシリレン基は立体選択性および化学的安定性の観点から適切な1,2-trans指向基であることを示した。NMR分光法とコンピュータシミュレーションによるo-キシリレン保護グルコース誘導体のオキソカルベニウムイオンの立体配座研究を行った。結果,オキソカルベニウムイオンは主にC-2およびC-3での剛体trans-縮合環により⁴H₃立体配座を採用し,一方,非環状保護誘導体は,立体配座の間で変動する可能性があることを示唆した。これらの結果から,C-2の擬エカトリアルキシロキシ基と接近する求核試薬間の重なりの相互作用は1,2-cis攻撃を妨げることを示唆した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 炭水化物 ,  グリコシル化 ,  構造解析 ,  *立体選択性 ,  *グリコシド ,  分子構造
準シソーラス用語： 立体配座解析 ,  保護基 ,  ジアステレオ選択性 ,  縮合環化合物

著者キーワード (6件)： 炭水化物 ,  グリコシル化 ,  立体配座解析 ,  保護基 ,  ジアステレオ選択性 ,  配糖体

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (15件)： フェニル2-O,3-O-(2,3-ジメトキシブタン-2,3-ジイル)-4-O,6-O-ジベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-4-O,6-O-ジベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ジベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(2,3-ジメトキシブタン-2,3-ジイル)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(1,1,3,3-テトライソプロピルプロパンジシロキサン-1,3-ジイル)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシル)-α-D-ガラクトピラノース ,  フェニル2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ビス(4-メトキシベンジル)-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O-ベンジル-6-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O-ベンジル-6-O-アセチル-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  1-O,2-O:3-O,4-O-ジイソプロピリデン-6-O-[2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-6-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシル]-α-D-ガラクトピラノース ,  ブチル2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシド ,  ベンジル2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシド ,  (2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル2-O,3-O-(o-キシリレン)-4-O,6-O-ジベンジル-β-D-グルコピラノシド

タイトルに関連する用語 (4件)： ヒドロキシル基 ,  環状 ,  シル ,  供与体