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J-GLOBAL ID：201702245068833390   整理番号：17A0499946

ドラスタチン16の全合成および生物活性

Total synthesis and biological activity of dolastatin 16

著者 (9件)： Casalme Loida O. (Graduate School of Environmental Science, Hokkaido University, N10W5 Sapporo 060-0810, Japan. [e-mail] [e-mail]) ,  Yamauchi Arisa ,  Sato Akinori ,  Petitbois Julie G. ,  Nogata Yasuyuki ,  Yoshimura Erina ,  Okino Tatsufumi ,  Umezawa Taiki ,  Matsuda Fuyuhiko
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 5  ページ： 1140-1150  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドラスタチン16(Pettit他によって潜在的な抗悪性腫瘍剤代謝産物としてのアメフラシ科Dolabella auriculariaから最初に単離した大環状デプシペプチド)の全合成を,収束的方法で達成した。ドラスタチン16が,強い防汚活性を示すことが,Tanによって報告された。したがって,船舶および浸水した人工建造物への海の底生生物(例えば,Amphibalanus amphitrite)の付着を阻害する有望性を示した。それゆえに,ドラスタチン16は,禁止されたトリブチルスズに基づいた防汚塗料に取って代わる,新しい環境にやさしい防汚材料のための潜在的化合物であった。ドラスタチン16の合成は,ペプチドカップリング中に,L-プロリンとN-メチル-D-バリンとからなるジケトピペラジンの形成を妨げるためのプロリノールの利用を含んだ。ペプチド鎖の伸長のためのこの方法は,1つのセグメントの効率的でスケールアップ可能な合成を可能にした。続いてそれを,もう一つのセグメントと結合させて,そして閉環して,ドラスタチン16の大環状骨格を形成させた。合成ドラスタチン16は,Amphibalanus amphitriteのキプリス幼生に対する,天然ドラスタチン16と類似の強力な防汚活性を示した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *アメフラシ科 ,  *デプシペプチド ,  *縮合反応 ,  Mitsunobu反応 ,  カップリング反応 ,  ラクトン化 ,  生物汚損 ,  全合成 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  *窒素複素環化合物 ,  環化反応 ,  *Dolabella auricularia ,  *シクロデプシペプチド ,  *ピロリジン類 ,  マクロラクトン化 ,  不斉全合成 ,  *無脊椎動物 ,  シクロペプチド

分類 (4件)： 動物の生化学  (EJ01050P) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  ピロール  (CF07076L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-(((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(N-Boc-N-メチルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ)吉草酸ベンジル ,  (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-(((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(Boc-アミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ)吉草酸ベンジル ,  (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-((S)-1-オキソ-2-ベンジルオキシプロパン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)-N-メチルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ吉草酸ベンジル ,  (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(((2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-Boc-ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)-N-メチルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルアミノ吉草酸ベンジル ,  (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-(Boc-アミノ)吉草酸 ,  (2R,3R)-2,4-ジメチル-3-アミノ吉草酸 ,  (2S)-1-((2S,3R)-1-オキソ-2-(Boc-アミノ)-3-メチル-4-フェニルブタン-1-イル)ピロリジン-2-カルボン酸 ,  (2S)-1-((S)-1-オキソ-2-(N-メチル-N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-((S)-1-オキソ-2-ベンジルオキシプロパン-1-イル)-ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)アミノ)-3-メチルブタン-1-イル)ピロリジン-2-メタノール ,  (2S)-1-((S)-1-オキソ-2-(N-メチル-N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-Boc-ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)アミノ)-3-メチルブタン-1-イル)ピロリジン-2-メタノール ,  (2S)-1-((S)-1-オキソ-2-(N-メチル-N-Boc-アミノ)-3-メチルブタン-1-イル)ピロリジン-2-メタノール ,  (2S,3R)-2-(Boc-アミノ)-3-メチル-4-フェニル酪酸 ,  (S)-2-(((2S)-1-Boc-ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチル酪酸 ,  (S)-2-(N-メチル-N-Boc-アミノ)-3-メチル酪酸 ,  1-((2S)-1-オキソ-2-(N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-((S)-1-オキソ-2-ベンジルオキシプロパン-1-イル)ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)-N-メチルアミノ)-3-メチルブタン-1-イル)ピロリジン-2-カルボン酸 ,  1-((2S)-1-オキソ-2-(N-(1-オキソ-2-(((2S)-1-Boc-ピロリジン-2-イル)カルボニルオキシ)-3-メチルブタン-1-イル)-N-メチルアミノ)-3-メチルブタン-1-イル)ピロリジン-2-カルボン酸ベンジル ,  ドラスタチン16

タイトルに関連する用語 (3件)： ドラスタチン16 ,  全合成 ,  生物活性