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J-GLOBAL ID：201702247827093358   整理番号：17A1135455

2-(クロロメチル)フェニルリチウム類と芳香族アルデヒドとの反応を経由する1-アリールベンゾ[c]チオフェンの効率的合成

AN EFFICIENT SYNTHESIS OF 1-ARYLBENZO[c]THIOPHENES VIA THE REACTION OF 2-(CHLOROMETHYL)PHENYLLITHIUMS WITH AROMATIC ALDEHYDES

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  HONDA Yuuya (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  SHIGEMURA Yuuho (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 9  ページ： 1707-1717  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリールベンゾ[c]チオフェンを調製するための,簡単で効率的な手順を開発した。すなわち,2-(クロロメチル)フェニルブロミド類のブチルリチウム処理で生成した2-(クロロメチル)フェニルリチウム類を,芳香族アルデヒドと反応させて,対応するジアリールメタノール誘導体を得た。これらのアルコールはピリジニウムクロロクロマート(PCC)で酸化されて,アリール[2-(クロロメチル)フェニル]メタノンを与え,それらを硫化水素ナトリウムで処理すると,1-アリール-1,3-ジヒドロベンゾ[c]チオフェン-1-オールを与えた。これらの粗アルコールの脱水による目的物の生成は,触媒量のp-トルエンスルホン酸による処理で達成できる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  酸化 ,  脱水反応 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *有機リチウム化合物 ,  芳香族臭素化合物 ,  *芳香族アルデヒド ,  第二アルコール ,  芳香族ケトン ,  ナトリウム化合物 ,  硫化水素塩 ,  酸触媒反応 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物
準シソーラス用語： ベンゾチオフェン誘導体 ,  有機触媒 ,  硫化水素ナトリウム

分類 (2件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (17件)： 1-(3,4-ジクロロフェニル)-5-クロロベンゾ[c]チオフェン ,  1-(3,4-ジクロロフェニル)ベンゾ[c]チオフェン ,  1-(3-クロロフェニル)ベンゾ[c]チオフェン ,  1-(4-メトキシフェニル)ベンゾ[c]チオフェン ,  1-フェニル-5-クロロベンゾ[c]チオフェン ,  1-フェニル-5-メトキシベンゾ[c]チオフェン ,  1-フェニルベンゾ[c]チオフェン ,  2-(クロロメチル)フェニルブロミド ,  2-(クロロメチル)ベンゾフェノン ,  4-(5-クロロベンゾ[c]チオフェン-1-イル)ベンゾニトリル ,  4-(5-メトキシベンゾ[c]チオフェン-1-イル)ベンゾニトリル ,  4-(ベンゾ[c]チオフェン-1-イル)ベンゾニトリル ,  p-トルエンスルホン酸 ,  α-オキソ-2-(クロロメチル)ベンゼン酢酸メチル ,  α-フェニル-2-(クロロメチル)ベンゼンメタノール ,  ブチルリチウム ,  ベンゾ[c]チオフェン-1-カルボン酸メチル

引用文献 (15件)：

• (a) J. E. Campbell, U. Campbell, T. G. Hanania, and L. Shao, PCT Int. Appl., 2013, WO 2013119895 (Chem. Abstr., 2013, 159, 371127); (b) Y. Huang and F. Zheng, PCT Int. Appl., 2017, WO 201704599 (Chem. Abstr., 2017, 166, 350470).
• K. Isobe, K. Onaka, and T. Ishikawa, US Pat. Appl. Publ., 2013, US 20130056074 (Chem. Abstr., 2013, 158, 423609).
• M. Nandakumar, E. Sankar, and A. K. Mohanakrishnan, Synth. Commun., 2016, 46, 1810.
• Y. Cohen, J. Klein, and M. Rabinovitz, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, 1538.
• S. Ogawa, H. Muraoka, K. Kikuta, F. Saito, and R. Sato, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 60.

タイトルに関連する用語 (4件)： クロロメチル ,  フェニルリチウム ,  芳香族アルデヒド ,  チオフェン