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J-GLOBAL ID：201702248324315685   整理番号：17A0776883

銅触媒の存在下α-ブロモカルボニル化合物の塩素化剤としてのジクロロメタン

Dichloromethane as a Chlorination Reagent for α-Bromocarbonyl Compounds in the Presence of a Copper Catalyst

著者 (3件)： Takeuchi Kentaro (Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University) ,  Ishida Syo (Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University) ,  Nishikata Takashi (Graduate School of Science and Engineering, Yamaguchi University)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 5  ページ： 644-646(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロメタンはα-ブロモカルボニルアミド,エステル,及びケトンの込合った3°及び2°Csp³-Br結合のための強力な塩素化剤であることが分かった。触媒として適切な銅錯体の存在下,望ましい塩素化は一時間以内に起こった。対照実験からin situ生成CuCl₂はα-ブロモカルボニル化合物とCu(I)塩の間の反応によって生じた3°又は2°アルキルラジカルと反応する重要な塩素化剤であることが明らかになった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *銅触媒 ,  *脂肪族臭素化合物 ,  カルボアミド ,  *カルボニル化合物 ,  *塩素化 ,  *脂肪族塩素化合物 ,  *エステル ,  *ケトン ,  銅錯体 ,  化学反応 ,  塩化銅 ,  アルキルラジカル ,  反応機構
準シソーラス用語： カルボン酸アミド ,  in situ反応

著者キーワード (3件)： Chlorination ,  Dichloromethane ,  Copper

分類 (3件)： 置換反応  (CF02020B) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (6件)： ジクロロメタン ,  PMDETA ,  N-フェニル-2-ブロモ-2-メチルプロパンアミド ,  N-フェニル-2-クロロ-2-メチルプロパンアミド ,  2-クロロ-2-メチルプロパン酸フェニル ,  2-クロロ-2-エチルヘキサン酸4-ホルミルフェニル

引用文献 (31件)：

• 1) a) B. J. Burreson, F. X. Woolard, R. E. Moore, Chem. Lett. 1975, 1111.
• 1) b) D. X. Hu, F. J. Seidl, C. Bucher, N. Z. Burns, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3795.
• 1) c) W. Chung, C. D. Vanderwal, Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 4396.
• 2) M. Yasuda, S. Yamasaki, Y. Onishi, A. Baba, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7186.
• 3) B. Boyer, E. M. Keramane, S. Arpin, J.-L. Montéro, J.-P. Roque, Tetrahedron 1999, 55, 1971.

タイトルに関連する用語 (3件)： 銅触媒 ,  塩素化剤 ,  ジクロロメタン