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J-GLOBAL ID：201702252791568363   整理番号：17A0562237

CF₃基のドミノC-F結合活性化:2-(トリフルオロメチル)-1-アルケン類および2,2′-ジセリオビアリール類からのフッ素化ジベンゾ[a,c][7]アンヌレン類の合成

Domino C-F Bond Activation of the CF₃ Group: Synthesis of Fluorinated Dibenzo[a,c][7]annulenes from 2-(Trifluoromethyl)-1-alkenes and 2,2′-Diceriobiaryls

著者 (5件)： FUJITA Takeshi (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  TAKAZAWA Marina (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  SUGIYAMA Kazuki (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  SUZUKI Naoto (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  ICHIKAWA Junji (Univ. Tsukuba, Ibaraki, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 588-591  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(トリフルオロメチル)-1-アルケン類中のCF₃基の2個のC-F結合のドミノ活性化を介したSN2反応による,フッ素化ジベンゾ[7]アンヌレン類のワンポット合成法を開発した。この方法により,他の方法では調製が困難なフッ素化ジベンゾアンヌレン類を44~90%の収率で合成した。X線構造解析を用いて生成物の構造を明確に決定した。さらに求電子試薬を用いて,シリル基を有するフッ素化ジベンゾアンヌレン類の脱シリル化を達成した。

シソーラス用語： *アンヌレン ,  求核反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  塩化セリウム ,  触媒反応 ,  有機セレン化合物 ,  ワンポット合成 ,  *環状付加 ,  活性化 ,  アルキル基 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  化学結合 ,  X線構造解析 ,  SN2反応 ,  脱離反応 ,  求電子試薬
準シソーラス用語： C-F結合 ,  トリフルオロメチル基 ,  脱シリル化

分類 (2件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： 2,3,9,10-テトラメチル-6-(フェニルジメチルシリル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  2,3,9,10-テトラメチル-6-フェニル-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  2-(β-(ジフルオロメチレン)フェネチル)ビフェニル ,  3,9-ジ(tert-ブチル)-6-(フェニルジメチルシリル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  3,9-ジ(tert-ブチル)-6-フェニル-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(3-クロロフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(3-フルオロフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(3-メチルフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(4-クロロフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(4-フルオロフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(4-メチルフェニル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-(フェニルジメチルシリル)-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-フェニル-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  6-ブロモ-7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン ,  7-フルオロ-5H-ジベンゾ[a,c]シクロヘプテン

タイトルに関連する用語 (5件)： C-F結合 ,  活性化 ,  アルケン ,  フッ素化 ,  アンヌレン