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J-GLOBAL ID：201702255018405800   整理番号：17A1951914

振動円偏光二色性によるTithonia diversifoliaからのカフェー酸エステル誘導体の絶対配置の帰属:重水素化の落とし穴【Powered by NICT】

Absolute configuration assignment of caffeic acid ester derivatives from Tithonia diversifolia by vibrational circular dichroism: the pitfalls of deuteration

著者 (5件)： Ccana-Ccapatinta Gari V. (AsterBioChem Research Team, Laboratory of Pharmacognosy, School of Pharmaceutical Sciences of Ribeirao Preto, University of Sao Paulo (USP), Av. do Cafe s/n, 14040-903 Ribeirao Preto, SP, Brazil) ,  Sampaio Bruno L. (AsterBioChem Research Team, Laboratory of Pharmacognosy, School of Pharmaceutical Sciences of Ribeirao Preto, University of Sao Paulo (USP), Av. do Cafe s/n, 14040-903 Ribeirao Preto, SP, Brazil) ,  dos Santos Fernando M. (Department of Chemistry, Federal University of Sao Carlos (UFSCar), Rod. Washington Luis km 235, 13565-905 Sao Carlos, SP, Brazil) ,  Batista Joao M. (Department of Chemistry, Federal University of Sao Carlos (UFSCar), Rod. Washington Luis km 235, 13565-905 Sao Carlos, SP, Brazil) ,  Da Costa Fernando B. (AsterBioChem Research Team, Laboratory of Pharmacognosy, School of Pharmaceutical Sciences of Ribeirao Preto, University of Sao Paulo (USP), Av. do Cafe s/n, 14040-903 Ribeirao Preto, SP, Brazil)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 28  号： 12  ページ： 1823-1828  発行年： 2017年 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 最近,フェノールと糖部分の重水素化ヒドロキシル基を含む赤外(IR)および振動円偏光二色性(VCD)計算はメタノール-d_4で得られた実験データとかなり一致を改善したことが観察された。本研究では,Tithonia diversifoliaから単離された三メタノール可溶性カフェー酸エステル誘導体1 3の相対および絶対配置を実験と計算 13C NMR化学シフト,電子円偏光二色性(ECD)とVCD分光法の併用により確立した。興味あることに,同じ絶対配置をもつ非重水素化分子と比較した場合,メタノール-d_4溶液中で可能な同位体交換から生じる重水素化パターンを再現する試みを1の鏡像計算VCDスペクトルほぼをもたらした。この後者の事実は,絶対配置misassignmentsにつながる可能性がある。1の振動キロプチカル特性の詳細な精査によって,C-2位の第三ヒドロキシル基の重水素化状態はプロトン性溶媒中での実験的VCDデータの正確な再現に重要であることを明らかにした。極性キラル天然物分子の立体化学解析の場合には,VCDとE CDの併用が推奨される。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

タイトルに関連する用語 (5件)： 振動円偏光二色性 ,  Tithonia ,  カフェー酸 ,  エステル誘導体 ,  重水素化