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J-GLOBAL ID：201702256057922445   整理番号：17A0518312

5,11-ジナフチルテトラセンの非対称二重Scholl環化:ジカチオン中間体を経由する五角形および六角形環の選択的生成

Unsymmetric Twofold Scholl Cyclization of a 5,11-Dinaphthyltetracene: Selective Formation of Pentagonal and Hexagonal Rings via Dicationic Intermediates

著者 (5件)： Chaolumen (Institute for Chemical Research, Kyoto Univeristy, Uji, Kyoto, 611-0011, Japan) ,  Murata Michihisa (Institute for Chemical Research, Kyoto Univeristy, Uji, Kyoto, 611-0011, Japan) ,  Murata Michihisa (PRESTO, Japan Science and Technology Agency JST, 4-1-8 Honcho, Kawaguchi, Saitama, 332-0012, Japan) ,  Wakamiya Atsushi (Institute for Chemical Research, Kyoto Univeristy, Uji, Kyoto, 611-0011, Japan) ,  Murata Yasujiro (Institute for Chemical Research, Kyoto Univeristy, Uji, Kyoto, 611-0011, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 18  ページ： 5082-5086  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Scholl反応は多環芳香族炭化水素(PAHs)の合成のための最も強力なプロセスの1つであるにもかかわらず,その機構は依然として議論の対象のままである。今報で,著者らは5,11-ジナフチルテトラセンのユニークな二重Scholl環化を報告する。環化生成物の単結晶X線回折分析は,2つのナフチル基の非対称環化が完全に不飽和の五角形および六角形環の生成をもたらすことを明らかにした。このようにして得られた生成物は,捩じれπ表面および~950nmに達する吸収帯を示す。実験と理論を組み合わせた研究は,そのような非対称Scholl環化はジカチオン中間体を含む機構の観点から理論的に説明できることを示し,それはラジカルカチオンおよびアレーニウムイオンに基づく以前に報告された経路とは対照的である。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： ポリアセン ,  *反応機構 ,  X線回折 ,  反応中間体 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： *Scholl反応 ,  πスタッキング ,  π-π相互作用【分子】 ,  ジカチオン ,  *多環芳香族炭化水素

著者キーワード (5件)： fused-ring systems ,  mechanism ,  Scholl reaction ,  X-ray diffraction ,  π interactions

分類 (5件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  芳香族化合物の結晶構造  (BK08020F) ,  反応工学,反応速度論  (XE01020M)

物質索引 (4件)： 5,11-ビス(4-メチル-1-ナフチル)ナフタセン ,  5,6-(4-メチルナフタレン-1,2-ジイル)-11,12-(4-メチルナフタレン-1,2-ジイル)ナフタセン ,  5,6-(4-メチルナフタレン-1,8-ジイル)-11,12-(4-メチルナフタレン-1,2-ジイル)ナフタセン ,  5,6-(4-メチルナフタレン-1,8-ジイル)-11,12-(4-メチルナフタレン-1,8-ジイル)ナフタセン

タイトルに関連する用語 (7件)： 非対称 ,  環化 ,  ジカチオン ,  中間体 ,  五角形 ,  六角形 ,  環