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J-GLOBAL ID：201702256704653519   整理番号：17A0521224

リパーゼによって媒介されるマクロラクトン性ソホロ脂質類の位置選択的修飾

Lipase-mediated regioselective modifications of macrolactonic sophorolipids

著者 (3件)： Sembayeva Aliya (Nazarbayev University, Dept. of Chemistry, 53 Kabanbay Batyr Ave., Astana, 010000, Kazakhstan) ,  Berhane Beniam (University of California Irvine, Dept. of Chemistry, 1102 Natural Sciences 2, Irvine, CA, 92697, United States) ,  Carr Jason A. (Nazarbayev University, Dept. of Chemistry, 53 Kabanbay Batyr Ave., Astana, 010000, Kazakhstan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 14  ページ： 1873-1880  発行年： 2017年04月06日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一連の連続した位置選択的脱エステル化/エステル交換反応による構造が明確なマクロラクトン性ソホロ脂質(SLML)類似物の化学酵素的合成および修飾を検討した。スクリーニングしたリパーゼのうち,Candida antartica リパーゼ-B(Novozyme-435)が,首尾よく天然産およびペルアセチル化SLMLsのC-6′アセトキシ基を脱アシルした。続いてのアシル化試薬(脂肪酸エステル類)によるエステル交換は,C-6′脱アシル天然産SLMLだけで成功し,様々な両親媒性で構造が明確な類似物への道を提供した。マクロラクトン性モチーフが,これら複雑な糖脂質のソホロース環の酵素認識にとって不可欠だった。ラクトン性モチーフがない場合,ペルアシル化ソホロース環は,脱アシルされず,むしろ優先してエステル交換されたのは非ラクトン性形のカルボキシル末端であった。すべてのマクロラクトン系誘導体を,IR,¹H,¹³C,¹H-¹Hと¹H-¹³C NMR分光法,ならびに適用できるときHRMSによってキャラクタライズした。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *糖脂質 ,  *酵素利用反応 ,  リパーゼ ,  *エステル交換 ,  *脱アシル ,  カルボン酸エステル ,  ラクトン ,  大環状化合物 ,  バイオサーファクタント ,  NMR【磁気共鳴】 ,  分子構造 ,  位置特異性反応 ,  加水分解 ,  酵素反応 ,  誘導体化 ,  ヘキソース ,  二糖類 ,  ピラノシド ,  グルコシド
準シソーラス用語： *ソホロ脂質 ,  マクロラクトン ,  リパーゼB ,  *酵素的エステル交換 ,  酵素的加水分解 ,  脂肪酸エステル

著者キーワード (7件)： Sophorolipids ,  Glycolipids ,  Lipases ,  NMR spectroscopy ,  Lactone ,  Fatty acid esters ,  Biosurfactant

分類 (2件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (3件)： ソホロース ,  1-O,4-O-[6-O-アセチル-1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース-2,1-ジイルオキシ[(9Z)-18-オキソ-9-オクタデセン-2,18-ジイル]]-6-O-アセチル-β-D-グルコピラノース ,  1-O,4-O-[1,2-ジデオキシ-α-D-グルコピラノース-2,1-ジイルオキシ[(9Z)-18-オキソ-9-オクタデセン-2,18-ジイル]]-6-O-アセチル-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (6件)： リパーゼ ,  マクロ ,  ラクトン ,  ソホロ脂質 ,  位置選択 ,  修飾