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J-GLOBAL ID：201702257825780027   整理番号：17A0464804

3a位にハロゲンまたは酸素官能基を有する1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール類の簡単な合成法

SIMPLE SYNTHETIC METHOD FOR 1,2,3,3a,8,8a-HEXAHYDROPYRROLO[2,3-b]INDOLES HAVING A HALOGEN OR AN OXYGEN FUNCTIONAL GROUP AT THE 3a-POSITION

著者 (9件)： IWAKI Takako (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  FUKUI Yoshikazu (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  OKIGAWA Masaki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  YAMADA Fumio (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  NAGAHAMA Yoshiyuki (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  OGASAWARA Sachiko (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  TANAKA Satomi (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  FUNAKI Shiho (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOMEI Masanori (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 93  号： 1  ページ： 259-294  発行年： 2016年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-メトキシ-Nb-メトキシカルボニルトリプタミン誘導体を,ハロゲン化試薬,またはヨウ素/モルホリンのいずれかを用いて,3a位にハロゲン,または酸素官能基を有する1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール類への変換に成功した。対応する1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2-カルボン酸メチルの合成も報告する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  環化反応 ,  *ハロゲン化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  カルバミド酸エステル ,  カルボン酸エステル ,  *アルコキシ化 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *アルコキシル化 ,  インドール類

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (19件)： 1-アセチル-3aα,8-ジメトキシ-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-2α-カルボン酸メチル ,  3aα,8-ジメトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-(2-ヒドロキシエトキシ)-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-(アリルオキシ)-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-(アリルオキシ)-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-(ベンジルオキシ)-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-エトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-エトキシ-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-クロロ-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-ブロモ-8-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  3aα-メトキシ-3,3a,8,8aα-テトラヒドロピロロ[2,3-b]インドール-1(2H)-カルボン酸メチル ,  NBS ,  NIS ,  N^α-アセチル-1,5-ジメトキシ-2-ヨード-L-トリプトファンメチル ,  N^α-アセチル-1,5-ジメトキシ-L-トリプトファンメチル ,  N-[2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミド酸メチル ,  N-[2-(1-メトキシ-1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミド酸メチル ,  N-クロロスクシンイミド ,  モルホリン

引用文献 (17件)：

• a) This report is Part 142 of a series entitled ′′The Chemistry of Indoles′′; b) Part 141: T. Kawasaki, M. Tabata, K. Nakagawa, K. Kobayashi, A. Kodama, T. Kobayashi, M. Hasegawa, K. Tanii, and M. Somei, Heterocycles, 2015, 90, 1038.
• Professor Emeritus of Kanazawa University. Present address: Matsuhidai 56-7, Matsudo, Chiba 270-2214, Japan.
• a) M. Somei, Japan Sea Research, 2014, 45, 105; b) M. Somei, Heterocycles, 2011, 82, 1007; c) M. Somei, Heterocycles, 2008, 75, 1021; d) M. Somei, S. Sayama, K. Naka, K. Shinmoto, and F. Yamada, Heterocycles, 2007, 73, 537.
• a) N. Suzuki, M. Somei, A. Seki, T. Sekiguchi, Y. Tabuchi, H. Mishima, Y. Kase, A. Kaminishi, K. Yachiguchi, K. Kitamura, Y. Oshima, K. Hayakawa, S. Yano, and A. Hattori, Am. J. Life Sci., 2015, 3, 31; b) A. Hattori, M. Ikegame, S. Yano, M. Somei, and N. Suzuki, Anti-Aging Medicine, 2013, 9, 356; c) Y. Mikami, M. Somei, and M. Takagi, J. Biochem., 2009, 145, 239; d) Y. Mikami, M. Somei, and M. Takagi, Endocrine Journal, 2009, 56, 665; e) N. Suzuki, M. Somei, A. Seki, R. J. Reiter, and A. Hattori, J. Pineal Res., 2008, 45, 229; f) N. Suzuki, M. Somei, K. Kitamura, R. J. Reiter, and A. Hattori, J. Pineal Res., 2008, 44, 326; g) M. Somei, T. Iwaki, F. Yamada, Y. Tanaka, K. Shigenobu, K. Koike, N. Suzuki, and A. Hattori, Heterocycles, 2006, 68, 1565.
• a) M. Natsui, M. Kawagoe, M. Somei, Y. Koizumi, M. Koyoda, and T. Sugiyama, Akita J Med., 2014, 41, 23; b) K. Yamada, Y. Tanaka, and M. Somei, Heterocycles, 2009, 79, 635; c) M. Somei, Chemistry, 2007, 62, 116; d) See reference 4g.

タイトルに関連する用語 (5件)： ハロゲン ,  酸素 ,  官能基 ,  インドール類 ,  合成法