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J-GLOBAL ID：201702260315341266   整理番号：17A1454428

2,5ジヒドロキシアセトフェノンから誘導された抗酸化カルコンおよびフラバノンの合成,抗高血糖活性と計算研究【Powered by NICT】

Synthesis, antihyperglycemic activity and computational studies of antioxidant chalcones and flavanones derived from 2,5 dihydroxyacetophenone

著者 (12件)： Tajammal Affifa (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Batool Majda (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Ramzan Ayesha (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Samra Malka M. (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Mahnoor Idrees (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Verpoort Francis (Centre for Chemical and Materials Engineering, Wuhan University of Technology, Wuhan 430070, China) ,  Irfan Ahmad (Department of Chemistry, Faculty of Science, King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61413, Saudi Arabia) ,  Irfan Ahmad (Research Center for Advanced Materials Science (RCAMS), King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61413, Saudi Arabia) ,  Al-Sehemi Abdullah G. (Department of Chemistry, Faculty of Science, King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61413, Saudi Arabia) ,  Al-Sehemi Abdullah G. (Research Center for Advanced Materials Science (RCAMS), King Khalid University, P.O. Box 9004, Abha 61413, Saudi Arabia) ,  Munawar Munawar Ali (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan) ,  Basra Muhammad Asim R. (Institute of Chemistry, University of the Punjab, New Campus, Lahore, Pakistan)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1148  ページ： 512-520  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 特集細胞・組織への超生理学的グルコース濃度の慢性曝露は酸化ストレスを引き起こすグルコース毒性をもたらした。抗酸化剤は糖尿病(DM)の病因における酸化ストレスを抑制することにおける有望な効果を持っている。異なるニトロベンズアルデヒドと2,5-ジヒドロキシアセトフェノンの縮合は一段階プロトコルにおけるニトロ置換フラバノンとともに抗酸化ニトロ置換カルコンを合成した。化合物をIR,~1H NMRと~13C NMRによって特性化し,それらのin vitro抗酸化およびin vivo血糖降下活性をスクリーニングした。合成された化合物の仮定構造をスペクトルデータと一致した。結果は新規化合物(2E)-1-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-3-(2-ニトロフェニル)プロペ-2-en-1-オン(2a)はトロロックスおよびアスコルビン酸と比較してその低いIC_50値のために強力な抗酸化剤であることを示した。化合物2aはまた糖尿病ラットにおける優れた抗高血糖活性を示した化合物(E)-1-(2,5-ジヒドロキシフェニル)-3-(4-ニトロフェニル)プロペ-2-オン(2c)は正常ラットにおいてより効果的に高血糖を抑制した。ラジカル捕捉活性挙動を,密度汎関数理論(DFT)による水素原子移動および一電子移動機構に基づいて明らかにした。化合物2aは最小のイオン化ポテンシャルと結合解離エンタルピーを示した。実験と計算研究は,化合物2aはその抗酸化性質と最小イオン化ポテンシャルのため,効果的な抗高血糖剤である可能性があると結論した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： イオン化ポテンシャル ,  酸化ストレス ,  密度汎関数法 ,  糖尿病 ,  *高血糖症 ,  ニトロ化 ,  血糖降下作用 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  毒性 ,  *酸化防止 ,  ラクトン ,  水溶性ビタミン ,  第二アルコール ,  ポリオール ,  ヘキソース ,  アルドース ,  ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  フラボノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族ケトン ,  エノン
準シソーラス用語： 抗酸化剤 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： カルコン ,  フラバノン ,  抗酸化剤 ,  糖尿病 ,  Antihyperglycemia

分類 (5件)： その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  原子・分子のクラスタ  (BH09030O) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (4件)： アスコルビン酸 ,  グルコース ,  フラバノン ,  カルコン

タイトルに関連する用語 (8件)： 誘導 ,  酸化 ,  カルコン ,  フラバノン ,  高血糖 ,  活性 ,  計算 ,  研究