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J-GLOBAL ID：201702264775627361   整理番号：17A0581421

有機結晶のキラリティーを利用した不斉合成法の開発

Asymmetric Synthesis Using Crystal Chirality

著者 (3件)： 坂本昌巳 (千葉大 大学院工学研究科) ,  三野孝 (千葉大 大学院工学研究科) ,  吉田泰志 (千葉大 大学院工学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 5  ページ： 509-521  発行年： 2017年05月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： キラル結晶を均一系反応への展開した反応例,動的結晶化による完全分割,さらに著者が最近注力しているアキラルな基質からの不斉中心を形成する反応と動的結晶化を融合した不斉反応について下記のようなタイトルに沿って紹介した。1)アキラルな基質のキラル結晶化とラセミ体混合物からのコングロメレート形成,2)アキラルな化合物の形成するキラル結晶を利用した固相光不斉反応,3)ジアステレオ選択的固相光反応,4)結晶中の不斉分子配座を凍結して均一系反応へと活用した不斉反応(フローズンキラリティーを利用した不斉反応),5)動的結晶化によるラセミ体の完全光学分割,6)軸不斉化合物のラセミ化優先晶出,7)Viedma熟成によるラセミ体のデラセミ化による不斉増幅,8)均一系不斉反応と動的結晶化の融合による絶対不斉合成。上述の手法はいずれもキラル結晶やコングロメレートだけに適応できる手法であり,キラル結晶化が最大のボトルネックであるとした。

シソーラス用語： カイラル対称性 ,  *光学異性 ,  均一系反応 ,  動的再結晶 ,  *結晶化 ,  *不斉反応 ,  *固相反応 ,  *光学分割 ,  立体選択性 ,  ジアステレオマ ,  立体配座 ,  ラセミ化 ,  回転異性 ,  アトロプ異性 ,  *光化学反応
準シソーラス用語： キラル結晶

分類 (1件)： 有機化合物の結晶構造一般  (BK08001A)

物質索引 (14件)： (2R)-N-(p-トリル)-4-オキソ-4-フェニル-2-(フェネチルアミノ)ブタンアミド ,  (2R,3R)-2-フェニル-2-(フェニルアミノ)-3-メチルチエタン-3-カルボン酸ラクタム ,  (2R,3R,4R)-2-フェニル-2-[(R)-フェネチルアミノ]-3,4-ジメチルチエタン-3-カルボン酸ラクタム ,  (2R,3S)-N-プロピル-2,3-ジフェニルスクシンイミド ,  (3S)-1-イソプロピル-3-フェニル-3-ヒドロキシ-4,4-ジメチルアゼチジン-2-オン ,  (3S)-3-フェニル-3-ブチルフタリド ,  1,2-ビス(2,6-ジクロロスチリル)-3-フェニル-4-(2-チエニル)シクロブタン ,  1-(1-ナフチル)-4,6-ジメチルピリミジン-2-チオン ,  1-(2-メチル-4-クロロフェニル)-4,6-ジメチルピリミジン-2-オン ,  4-メチルピペラジノ1,4-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-イルケトン ,  N-(1,3-ジメチル-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-キノリン-4-イル)-L-プロリンメチル ,  N-(2-メチルベンジリデン)アラニンアミド ,  ピペリジノ2-tert-ブチル-1-ナフチルケトン ,  モルホリノ2-(4-メチルピペラジノ)-4,6-ジメチル-3-ピリジルケトン

引用文献 (83件)：

• 1) L. Pasteur, Ann. Chim. Phys., 24, 442 (1848)
• 2) (a) R. A. Sheldon, Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically Active Compounds, CRC Press, New York (1993)
• (b) A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby, Chirality in Industry: The Commercial Manufacture and Applications of Optically Active Compounds, John Wiley and Sons New York (1992)
• (c) G. Coquerel, Novel Optical Resolution Technologies (2007)
• (d) D. Polenske, H. Lorenz, A. Seidel-Morgenstern, Chirality, 21, 728 (2009)

タイトルに関連する用語 (4件)： 有機結晶 ,  キラリティー ,  不斉合成 ,  開発