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J-GLOBAL ID：201702271063233287   整理番号：17A0253869

デヒドロジンゲロンとクルクミンの模倣体としてのretro-クルクミノイド類:合成とNMRとX線と細胞毒活性

Retro-Curcuminoids as Mimics of Dehydrozingerone and Curcumin: Synthesis, NMR, X-ray, and Cytotoxic Activity

著者 (10件)： OBREGON-MENDOZA Marco A. (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX) ,  ESTEVEZ-CARMONA Maria Mirian (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX) ,  HERNANDEZ-ORTEGA Simon (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX) ,  SORIANO-GARCIA Manuel (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX) ,  RAMIREZ-APAN Maria Teresa (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX) ,  OREA Laura (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Puebla, MEX) ,  PILOTZI Hugo (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Puebla, MEX) ,  GNECCO Dino (Benemerita Universidad Autonoma de Puebla, Puebla, MEX) ,  CASSANI Julia (Universidad Autonoma Metropolitana, Mexico, MEX) ,  ENRIQUEZ Raul G. (Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Mexico, MEX)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 22  号： 1  ページ： WEB ONLY  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クルクミンとその誘導体の優れた医薬特性は詳細に研究されており,その化学合成は十分に管理された実験製造の最適化において重要な工程であった。本研究では,retro-クルクミノイド類と命名したクルクミンおよびクルクミノイド類の構造を模倣した新規化合物群(桂皮酸2-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物7),桂皮酸3-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物8),桂皮酸4-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物9),(E)-3-(4-アセトキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸2-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物10),(E)-3-(4-アセトキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸3-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル,(E)-3-(4-アセトキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸4-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物12),桂皮酸2-メトキシ-4-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物13),(E)-3-(4-アセトキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸2-メトキシ-4-((E)-3-オキソブタ-1-エン-1-イル)フェニル(化合物14))を合成し,1D¹H-および¹³C-NMR,IRおよび質量分析法を用いて特性解析を行い,化合物7,8,9,10,12,13および14のX線構造を初めてここで報告する。これらの化合物の主な構造的特徴は2つの芳香族基の逆連結結合であり,α,β-不飽和ケトン官能基を維持しつつ酸塩化物基がフェノール基に連結している。ヒト癌細胞株K562,MCF-7およびSKLU-1を用いて,化合物7,8,9および10の細胞毒性スクリーニングを50および10μg/mLにて行った。化合物7および10については,ラット脳での脂質過酸化も試験した。化合物7,8および10はこれらの癌細胞株に対して適度の細胞毒活性を示し,化合物10は脂質過酸化に対する保護効果を示した。クルクミノイド類とオルト置換基を有する類似体の分子類似性は有用な生理活性化合物の有望な供給源を示唆している。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *エノン ,  *ジエン ,  *ジケトン ,  *フェノールエーテル ,  *フェノール類 ,  *細胞毒性 ,  陽子磁気共鳴 ,  炭素13NMR ,  FTIR分光法 ,  X線構造解析 ,  質量分析 ,  不飽和ケトン ,  スクリーニング ,  ヒト ,  腫瘍細胞 ,  K562細胞 ,  MCF7細胞 ,  ラット ,  脂質過酸化 ,  生理活性因子 ,  *抗腫瘍作用
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C13NMR ,  FTIR【分光法】 ,  MCF-7 ,  SKLU-1 ,  X線結晶構造解析 ,  *クルクミノイド ,  癌細胞 ,  *抗腫瘍活性 ,  細胞K562 ,  *細胞毒活性 ,  生理活性化合物 ,  肺癌細胞 ,  薬物スクリーニング

分類 (3件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  薬物の合成  (GV01030F) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (3件)： クルクミン ,  デヒドロジンゲロン ,  (E)-3-(4-アセトキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸2-[(E)-3-オキソ-1-ブテニル]フェニル

タイトルに関連する用語 (7件)： デヒドロジンゲロン ,  クルクミン ,  模倣 ,  クルクミノイド ,  NMR ,  X線 ,  細胞毒活性