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J-GLOBAL ID：201702271213114371   整理番号：17A0920443

PhI(OAc)₂およびアルカリ金属ハロゲン化物を用いたインドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル類のハロゲン化

HALOGENATION OF DIMETHYL INDOLE-2,3-DICARBOXYLATES USING PhI(OAc)2 AND ALKALI METAL HALIDE

著者 (9件)： MIKI Yasuyoshi (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  MIKI Yasuyoshi (Res. Organization of Sci. and Technol., Res. Center for Drug Discovery and Pharmaceutical Sci., Shiga, JPN) ,  HIRATA Yukari (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  MAKINO Noriko (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  HIROSE Yuuka (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  NOGATA Misa (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  NAKAMURA Akira (Kindai Univ., Osaka, JPN) ,  HAMAMOTO Hiromi (Meijo Univ., Nagoya, JPN) ,  MAEGAWA Tomohiro (Kindai Univ., Osaka, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 7  ページ： 1269-1279  発行年： 2017年07月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Lewis酸の存在下,フェニルヨウ素ジアセタート(PIDA),LiBr,およびLiIを用いる,インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル類の選択的臭素化,ならびにヨウ素化を研究した。インドールの窒素上の保護基はハロゲン化位置の選択性にとって重要であり,ベンゼンスルホニル基を保護基として使用すると,インドールの6位が選択的にハロゲン化された。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  *臭素化 ,  *ヨウ素化 ,  位置特異性反応 ,  官能基保護 ,  臭化リチウム ,  ヨウ化リチウム ,  Lewis酸 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ジカルボン酸 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  置換基効果
準シソーラス用語： *インドール誘導体 ,  位置選択性反応

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (11件)： 1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-(フェニルスルホニル)-5-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-(フェニルスルホニル)-6-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-ベンジル-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-ベンジル-5-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1-ベンジル-6-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  5-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  6-ヨード-1H-インドール-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  トリフルオロボラン・ジエチルエーテル ,  ヨードベンゼンジアセタート

引用文献 (15件)：

• (a) 'Modem Heterocyclic Chemistry,' Vol. 1, ed. by J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, and J. Barluenga, Wiley-VCH, Weinheim, 2011; (b) 'Heterocyclic Scaffold II: Reactions and Applications of Indoles,' ed. by G. W. Gribble, Springer, Heidelberg, 2010; (c) 'Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery,' ed. by J. J. Li, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2013.
• (a) G. W. Gribble, Environ. Sci. Pollut. Res., 2000, 7, 37; (b) G. W. Gribble, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 335; (c) G. W. Gribble, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 141; (d) G. R. Gribble, J. Nat. Prod., 1992, 55, 1353; (e) M. Alvarez, M. Salas, and J. A. Joule, Heterocycles, 1991, 32,1391.
• Y. Mild, H. Shirokoshi, and K. Matsushita, Tetrahedron Lett., 1999, 40,4347.
• Y. Miki and H. Hachiken, Synlett, 1993, 333.
• (a) Y. Miki, Y. Aoki, Y. Tsuzaki, M. Umemoto, and H. Hibino, Heterocycles, 2005, 65,2693; (b) Y. Miki, Y. Tada, and K. Matsushita, Heterocycles, 1998, 48, 1593; (c) Y. Miki, Y. Tada, N. Yanase, H. Hachiken, and K. Matsushita, Tetrahedron Lett., 1996, 37,7753.

タイトルに関連する用語 (6件)： PHI ,  アルカリ金属ハロゲン化物 ,  インドール ,  ジカルボン酸 ,  ジメチル ,  ハロゲン化