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J-GLOBAL ID：201702271680009343   整理番号：17A0335263

マグネシウム金属還元法の新たな炭素-炭素結合および炭素-ケイ素結合形成への応用

Novel Development of Carbon-Carbon Bond and Carbon-Silicon Bond Formation by Magnesium-promoted Reduction

著者 (1件)： 前川博史 (長岡技科大)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 3  ページ： 240-252  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 筆者らのグループが開発した環境重視の時代に相応しい溶媒系の適用に成功し,従来にない炭素-炭素結合形成反応を開拓した。ここではあまり開拓されていない金属マグネシウム還元法を用いた炭素-炭素および炭素-ケイ素結合形成反応を伴う最近の簡便な合成法を下記テーマに沿って紹介した。1)イノンへの還元的官能基導入,2)トロポン,アズレンへの還元的官能基導入(トロポンのアシル化反応とシリル化反応,アズレンの7員環への求電子剤導入反応),3)マグネシウム還元における二酸化炭素の求電子剤としての利用,4)トリフルオロ酢酸エチルを用いるマグネシウム還元トリフルオロアセチル化反応(ベンゾフェノン,他の芳香族ケトンならびにビニルピリジンのトリフルオロアセチル化反応,およびシリル化反応,トリフルオロアセチル化反応条件下での芳香族アルデヒドの反応)。

シソーラス用語： アセチレン化合物 ,  *不飽和ケトン ,  *C-C結合 ,  求電子試薬 ,  *マグネシウム ,  シリル化 ,  化学結合 ,  シラン誘導体 ,  *アシル化 ,  官能化 ,  芳香族アルデヒド ,  *接触還元 ,  イノン ,  トリフルオロアセチル化 ,  C-Si結合 ,  消炎薬 ,  ポリエン ,  シクロアルケン ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  芳香族ケトン
準シソーラス用語： 炭素-ケイ素結合

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (18件)： 1,1,1-トリフルオロ-2-(トリメチルシリルオキシ)-2-エトキシ-4-(4-ピリジル)ブタン ,  1-フェニル-1-(トリメチルシリル)-3-(トリメチルシリルオキシ)-1,2-ブタジエン ,  1-フェニル-1-ブチン-3-オン ,  2-(トリメチルシリル)トロポン ,  2-クロロフェニルこはく酸ジエチル ,  2-ビニルピリジン ,  3-クロロベンズアルデヒド ,  3-ビニルピリジン ,  3-フェニル-2-ヘキセン-4-イン-2-オールアセタート ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルこはく酸ジエチル ,  4-ビニルピリジン ,  p-ブロモベンズアルデヒド ,  アズレン ,  トリフルオロ酢酸エチル ,  トロポン ,  トロポンジメチルアセタール ,  フェニルこはく酸ジエチル ,  ベンゾフェノン

引用文献 (69件)：

• 1) 単体,複合金属,金属塩,電気化学的手法による典型的な反応: (a) 第2版有機合成実験法ハンドブック,有機合成化学協会編,丸善出版,2015,25章2,28章
• 2) ヒドリド還元反応:第2版有機合成実験法ハンドブック,有機合成化学協会編,丸善出版,2015,25章3
• 3) Review: J. Streuff, Synthesis, 45, 281 (2013)
• 4) I. Nishiguchi, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 68, 824 (2010)
• 5) (a) T. Ohno, H. Aramaki, H. Nakahiro, I. Nishiguchi, Tetrahedron, 52, 1943 (1996)

タイトルに関連する用語 (5件)： マグネシウム ,  金属還元 ,  炭素-炭素結合 ,  炭素-ケイ素結合 ,  応用