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J-GLOBAL ID：201702272276173608   整理番号：17A0776908

容易に合成可能なオルト-ヨードアリールトリフラート型前駆体からのその効果的な生成による3-ハロアリーン中間体の合成的有用性の向上

Enhancing the Synthetic Utility of 3-Haloaryne Intermediates by Their Efficient Generation from Readily Synthesizable ortho-Iodoaryl Triflate-type Precursors

著者 (4件)： Yoshida Suguru (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Nagai Akira (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Uchida Keisuke (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU)) ,  Hosoya Takamitsu (Laboratory of Chemical Bioscience, Institute of Biomaterials and Bioengineering, Tokyo Medical and Dental University (TMDU))
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 46  号： 5  ページ： 733-736(J-STAGE)  発行年： 2017年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-ヨードアリールトリフラート型前駆体からの3-ハロアリーンの生成について報告した。本方法により-78°Cで著しく高い親電子性の3-フルオロベンザインの生成が可能になり,これで3-フルオロベンザイン,溶媒として用いるテトラヒドロフラン,及びチオールの間の3成分結合生成物が生成する。前駆体の容易な利用可能性とo-シリルアリールトリフラート型前駆体からアリーンを生成するための条件の直交性が3-ハロアリーン中間体の合成的有用性も高め,それにより入手し易い様々な芳香族化合物が得られる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *芳香族ヨウ素化合物 ,  *スルホン酸 ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *前駆体 ,  *アセチレン化合物 ,  *芳香族化合物 ,  *合成中間体 ,  反応性 ,  チオール ,  Grignard試薬 ,  環状付加 ,  環状エーテル
準シソーラス用語： *アリーン ,  親電子性

著者キーワード (3件)： Aryne ,  Aryl halide ,  Grignard reagent

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (12件)： 1-ドデカンチオール ,  2,5-ジメチルフラン ,  3-フルオロベンザイン ,  テトラヒドロフラン ,  トリフラート ,  ベンジルアザイド ,  トリフルオロメタンスルホン酸3-フルオロ-2-ヨードフェニル ,  1-ベンジル-4-フルオロ-1H-ベンゾトリアゾール ,  (トリメチルシリルメチル)マグネシウムクロリド ,  1,4-ジメチル-5-フルオロ-1,4-エポキシ-1,4-ジヒドロナフタレン ,  1-(ドデシルチオ)-3-フルオロベンゼン ,  [4-(ドデシルチオ)ブトキシ]-3-フルオロベンゼン

引用文献 (81件)：

• 1) a) K. C. Nicolaou, H. J. Mitchell, N. F. Jain, N. Winssinger, R. Hughes, T. Bando, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 240.
• 1) b) T. A. Ban, Neuropsychiatr. Dis. Treat. 2007, 3, 495.
• 1) c) Fluorine in Pharmaceutical and Medicinal Chemistry: From Biophysical Aspects to Clinical Applications, ed. by V. Gouverneur, K. Müller, Imperial College Press, London, 2012.
• 1) d) H. Ling, J. T. Luoma, D. Hilleman, Cardiol. Res. 2013, 4, 47.
• 1) e) J. Bryan, Pharm. J. 2014, 292, 58.

タイトルに関連する用語 (5件)： 前駆体 ,  ハロ ,  アリーン ,  中間体 ,  有用性