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J-GLOBAL ID：201702274306509203   整理番号：17A0680372

2-アミノベンジルアルコール類とスチレン類とのHf(OTf)₄触媒置換/環化を経る2,4-置換テトラヒドロキノリン類のジアステレオ選択的合成

DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 2,4-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINES VIA HF(OTf)₄-CATALYZED SUBSTITUTION/CYCLIZATION OF 2-AMINOBENZYL ALCOHOLS WITH STYRENES

著者 (9件)： NOJI Masahiro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KADOWAKI Hiroto (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  KUBOTA Yuuki (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  YOSHIDA Tomomi (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SAITO Noriko (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAGUCHI Subaru (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  OHATA Ren (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  ISHII Keitaro (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  TAKANAMI Toshikatsu (Meiji Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 1041-1073  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,4-置換1,2,3,4-テトラヒドロキノリンの効率的かつ便利な立体選択的合成法を開発した。この触媒反応は,Hf(OTf)₄触媒の存在下における2-アミノベンジルアルコール類とスチレン類との反応と,続く生じたカチオン種の分子内環化の逐次反応を含み,種々のcis-2,4-置換テトラヒドロキノリン類を好収率かつジアステレオ選択的に生じる。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： アルコール ,  芳香族化合物 ,  芳香族アミン ,  オレフィン化合物 ,  触媒反応 ,  ハフニウム化合物 ,  逐次反応 ,  *置換反応 ,  *環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成
準シソーラス用語： スチレン誘導体 ,  *テトラヒドロキノリン誘導体 ,  ベンジルアルコール誘導体 ,  *分子内環化

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (15件)： rac-1-トシル-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-メシル-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-(2-ニトロフェニルスルホニル)-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-(1-ナフチルスルホニル)-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-[(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)スルホニル]-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*,4β^*-ジフェニル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-フェニル-4β^*-イソプロピル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-フェニル-4β^*-メチル-6,7-メチレンジオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-(2-メチルフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-(3-メチルフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-(4-メチルフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-酢酸4-(1-トシル-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン-2β^*-イル)フェニル ,  rac-1-トシル-2β^*-(4-メトキシフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-(2-クロロフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  rac-1-トシル-2β^*-(3-クロロフェニル)-4β^*-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン

引用文献 (24件)：

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タイトルに関連する用語 (9件)： 2-アミノベンジルアルコール ,  スチレン類 ,  HF ,  OTF ,  触媒 ,  置換 ,  環化 ,  テトラヒドロキノリン類 ,  ジアステレオ選択