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J-GLOBAL ID：201702275323749895   整理番号：17A1145962

Lewis酸触媒を用いたエテントリカルボキシラート類の分子内ヒドリド移動を経由する環化反応

Lewis Acid Catalyzed Cyclization Reactions of Ethenetricarboxylates via Intramolecular Hydride Transfer

著者 (4件)： YAMAZAKI Shoko (Nara Univ. Education, Nara, JPN) ,  NAITO Taku (Nara Univ. Education, Nara, JPN) ,  NIINA Mamiko (Nara Univ. Education, Nara, JPN) ,  KAKIUCHI Kiyomi (Nara Inst. of Sci. and Technol. (NAIST), Nara, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 13  ページ： 6748-6763  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エーテルとアセタール基を持つエテントリカルボキシラートのアミドの触媒的環化を検証した。Sc(OTf)₃のようなLewis酸存在下での環状エーテルとアセタール基を有するアミドの反応で主要生成物としてスピロ環状ピペリジン誘導体が生成した。環化生成物は,分子内ヒドリド移動を通して形成されうるものであった。反応機構を,DFT計算によって調べた。エテントリカルボキシラートのアミドのヒドリド移動/環化反応の範囲と制約を調査し,そして,分子内オキシ-Michael付加によるモルホリン形成も見いだした。

シソーラス用語： 酸触媒反応 ,  Lewis酸触媒 ,  *環化反応 ,  化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  スピロ化合物 ,  *脂肪族化合物 ,  *オレフィン化合物 ,  *カルボアミド ,  反応機構 ,  ヒドリド移動 ,  密度汎関数法 ,  Michael反応 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  スカンジウム化合物
準シソーラス用語： オキシ-Michael付加 ,  トリフルオロメタンスルホン酸塩 ,  *ピペリジン誘導体 ,  *モルホリン誘導体

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (13件)： エテン-1,1,2-トリカルボン酸1,1-ジエチル ,  2-[2-オキソ-2-[ベンジル(1-オキサスピロ[4.5]デカン-2-イルメチル)アミノ]エチリデン]マロン酸ジエチル ,  2-[2-オキソ-2-[ベンジル(2-オキサスピロ[4.5]デカン-3-イルメチル)アミノ]エチリデン]マロン酸ジエチル ,  2-[2-オキソ-2-[ベンジル(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イルメチル)アミノ]エチリデン]マロン酸ジエチル ,  2-ベンジル-3-オキソ-2-アザ-7-オキサジスピロ[5.1.5.2]ペンタデカン-5,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-ベンジル-3-オキソ-2-アザ-15-オキサジスピロ[5.1.5.2]ペンタデカン-5,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-[2-オキソ-2-[ベンジル(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)アミノ]エチリデン]マロン酸ジエチル ,  7-ベンジル-8-オキソ-1,4-ジオキサ-7-アザスピロ[4.5]デカン-10,10-ジカルボン酸ジエチル ,  3,3-ジメチル-8-ベンジル-9-オキソ-1,5-ジオキサ-8-アザスピロ[5.5]ウンデカン-11,11-ジカルボン酸ジエチル ,  2-[(2R)-3-オキソ-4-アリル-6β-ヒドロキシモルホリン-2α-イル]マロン酸ジエチル ,  2-[2-オキソ-2-(2,2-ジエトキシエチルベンジルアミノ)エチリデン]マロン酸ジエチル ,  2-[(2R)-3-オキソ-4-ベンジル-6α-(ヒドロキシメチル)モルホリン-2α-イル]マロン酸ジエチル ,  2-[(2R)-3-オキソ-4-ベンジル-6β-ヒドロキシモルホリン-2α-イル]マロン酸ジエチル

タイトルに関連する用語 (3件)： Lewis酸触媒 ,  ヒドリド移動 ,  環化反応