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J-GLOBAL ID：201702276813114043   整理番号：17A0619479

2-(2,2-ジハロエテニル)ベンゼンアミン類と二硫化炭素との反応による4-(Z)-(ハロメチリデン)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン類およびそれらのS-アルキル化誘導体の合成

SYNTHESIS OF 4-(Z)-(HALOMETHYLIDENE)-1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOTHIAZINE-2-THIONES AND THEIR S-ALKYLATED DERIVATIVES BASED ON THE REACTION OF 2-(2,2-DIHALOETHENYL)BENZENAMINES WITH CARBON DISULFIDE

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  NOGI Takashi (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  TANMATSU Miyuki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 4  ページ： 763-771  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4-(Z)-(ハロメチリデン)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン類を合成する効率的ワンポット法を開発した。DMF中DABCOの存在下,2-(2,2-ジハロエテニル)ベンゼンアミン類と二硫化炭素との反応により所望の生成物が得られる。これらのジヒドロベンゾチアジンチオン類を続いて水素化ナトリウムおよびハロゲン化アルキルで処理すると,2-(アルキルスルファニル)-4-(Z)-(ハロメチリデン)-4H-3,1-ベンゾチアジン類が生成する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *二硫化炭素 ,  芳香族アミン ,  有機臭素化合物 ,  ワンポット合成 ,  オレフィン化合物 ,  カルバミド酸エステル ,  有機硫黄化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： アニリン誘導体 ,  ジチオカルバマート ,  *ベンゾチアジン類

分類 (1件)： チアジン  (CF07101O)

物質索引 (15件)： (Z)-4-(ブロモメチレン)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン ,  (Z)-4-(クロロメチレン)-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン ,  (Z)-4-(ブロモメチレン)-6-クロロ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン ,  (Z)-4-(ブロモメチレン)-7-クロロ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン ,  (Z)-4-(ブロモメチレン)-6-メトキシ-1,4-ジヒドロ-2H-3,1-ベンゾチアジン-2-チオン ,  (4Z)-2-(メチルチオ)-4-(ブロモメチレン)-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  (4Z)-2-[(2-ブロモ-4-クロロベンジル)チオ]-4-(ブロモメチレン)-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  [[(4Z)-4-(ブロモメチレン)-4H-3,1-ベンゾチアジン-2-イル]チオ]酢酸tert-ブチル ,  (4Z)-2-(メチルチオ)-4-(クロロメチレン)-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  [[(4Z)-4-(クロロメチレン)-4H-3,1-ベンゾチアジン-2-イル]チオ]アセトニトリル ,  (4Z)-2-(メチルチオ)-4-(ブロモメチレン)-6-クロロ-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  (4Z)-2-(ブチルチオ)-4-(ブロモメチレン)-6-クロロ-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  (4Z)-2-(メチルチオ)-4-(ブロモメチレン)-6-メトキシ-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  (4Z)-2-(アリルチオ)-4-(ブロモメチレン)-6-メトキシ-4H-3,1-ベンゾチアジン ,  1-フェニル-2-[[(4Z)-4-(ブロモメチレン)-6-メトキシ-4H-3,1-ベンゾチアジン-2-イル]チオ]エタノン

引用文献 (5件)：

• (a) K. Kobayashi, K. Yamane, I. Nozawa, and K. Ezaki, Helv. Chim. Acta, 2014, 97, 315; (b) K. Kobayashi, I. Nozawa, and D. Kado, Heterocycles, 2014, 89, 2729; (c) K. Kobayashi, D. Kado, and K. Nishikawa, Heterocycles, 2016, 92, 1063; (d) K. Kobayashi and T. Nogi, Heterocycles, 2016, 92, 1810; (e) K. Kobayashi, K. Nishikawa, and T. Nogi, Heterocycles, 2016, 92, 2225.
• (a) Q. Ding, X. Liu, J. Yu, Q. Zhang, D. Wang, B. Cao, and Y. Peng, Tetrahedron, 2012, 68, 3937; (b) P. Zhao, Q. Liao, H. Gao, and C. Xi, Tetrahedron Lett., 2013, 54, 2357.
• (a) T. Otani, S. Katsurayama, T. Ote, and T. Saito, J. Sulfur Chem., 2009, 30, 250; (b) S. Fukamachi, H. Konishi, and K. Kobayashi, Helv. Chim. Acta, 2011, 94, 111; (c) Q. Ding, X. Liu, J. Yu, Q. Zhang, D. Wang, B. Cao, and Y. Peng, Tetrahedron, 2012, 68, 3937; (d) H. Sashida, M. Kaname, and M. Minoura, Tetrahedron, 2013, 69, 6478; (e) K. Ezaki, M. Tanmatsu, and K. Kobayashi, Heterocycles, 2013, 87, 1311.
• A. R. Kunzer and M. D. Wendt, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1815.
• C. S. Bryan and M. Lautens, Org. Lett., 2008, 10, 4633.

タイトルに関連する用語 (6件)： ベンゼン ,  アミン類 ,  二硫化炭素 ,  チオン類 ,  アルキル化 ,  誘導体