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J-GLOBAL ID：201702278527857531   整理番号：17A0925883

ペンタ環状インドールアルカロイドアンドランギニンの不斉全合成およびKopsia arboreaから単離された天然化合物の絶対配置

Asymmetric Total Synthesis of Pentacyclic Indole Alkaloid Andranginine and Absolute Configuration of Natural Product Isolated from Kopsia arborea

著者 (6件)： TOORIYAMA Shino (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  MIMORI Yuji (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  WU Yuqiu (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  KOGURE Noriyuki (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  KITAJIMA Mariko (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  TAKAYAMA Hiromitsu (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 10  ページ： 2722-2725  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アンドランギニンはキョウチクトウ科の植物Kopsia arboreaから単離された天然インドールアルカロイドである。N位にビニル基を有するピリドン誘導体を原料とした不斉Morita-Baylis-Hillman反応,ジアステレオ選択的Diels-Alder反応,およびFischerインドール合成を含む反応により,アンドランギニンの全合成を達成した。X線構造解析,NMR,および紫外可視吸収スペクトルを用いて天然および合成アンドランギニンの構造を研究した。天然アンドランギニンは2種のエナンチオマ混合物であり,主として(16R,21S)型の絶対配置を有することを明らかにした。

シソーラス用語： 絶対配置 ,  *インドールアルカロイド ,  カップリング反応 ,  *Diels-Alder反応 ,  Fischerインドール合成 ,  ケトン ,  窒素複素環化合物 ,  全合成 ,  分子構造 ,  化学合成 ,  X線構造解析 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  混合物 ,  キョウチクトウ科 ,  酸化 ,  環化反応
準シソーラス用語： Morita-Baylis-Hillman反応 ,  エナンチオマ混合物 ,  ピリドン類 ,  天然物合成 ,  不斉全合成 ,  Kopsia arborea

分類 (3件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R)

物質索引 (17件)： (14bS,14cR)-14-ベンジル-1,2,9,14,14b,14c-ヘキサヒドロ-6H,8H-インドロ[3,2-d]ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-14b-カルボン酸メチル ,  (8aS,11bR)-3,8-ジオキソ-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (8aS,11bR)-3-オキソ-8-(2-フェニルヒドラゾノ)-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (8aS,11bR)-8-(2-フェニルヒドラゾノ)-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (8aS,11bR)-8-(2-フェニル-2-ベンジルヒドラゾノ)-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (8R,8aS,11bR)-3-オキソ-8-(4-ニトロベンゾイルオキシ)-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (8R,8aS,11bR)-3-オキソ-8-ヒドロキシ-5,6,7,8,8a,9,10,11b-オクタヒドロ-3H-ピリド[3,2,1-jk][1]ベンゾアゼピン-8a-カルボン酸メチル ,  (9S)-3α,9-エポキシ-10,11-ジヒドロシンコナン-6′-オール ,  1,1-ジメトキシ-4-クロロブタン ,  1-(4,4-ジメトキシブチル)-5-ビニルピリジン-2(1H)-オン ,  1-(4-オキソブチル)-5-ビニルピリジン-2(1H)-オン ,  2-((R)-1-(4-ニトロベンゾイルオキシ)-4-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-5-ビニルピリジン-1-イル)ブチル)アクリル酸メチル ,  2-((R)-1-ヒドロキシ-4-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-5-ビニルピリジン-1-イル)ブチル)アクリル酸(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル) ,  2-((R)-1-ヒドロキシ-4-(2-オキソ-1,2-ジヒドロ-5-ビニルピリジン-1-イル)ブチル)アクリル酸メチル ,  5-ビニルピリジン-2(1H)-オン ,  アクリル酸(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-イル) ,  アンドランギニン

タイトルに関連する用語 (6件)： ペンタ ,  環状 ,  不斉全合成 ,  Kopsia ,  単離 ,  天然化合物