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J-GLOBAL ID：201702279099935972   整理番号：17A0740129

異なる2つの酸性部位を有するキラルなBroensted酸の分子設計: キラルなカルボン酸-一リン酸が触媒するアゾピリジンカルボキシレートとアミドジエンとの位置-,ジアステレオ-,およびエナンチオ-選択的なヘテロDiels-Alder反応

Molecular Design of a Chiral Bronsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid-Monophosphoric Acid

著者 (14件)： MOMIYAMA Norie (Inst. for Molecular Sci., Aichi, JPN) ,  MOMIYAMA Norie (SOKENDAI (Graduate Univ. for Advanced Studies), Aichi, JPN) ,  TABUSE Hideaki (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  NODA Hirofumi (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMANAKA Masahiro (Rikkyo Univ., Tokyo, JPN) ,  FUJINAMI Takeshi (Inst. for Molecular Sci., Aichi, JPN) ,  YAMANISHI Katsunori (Inst. for Molecular Sci., Aichi, JPN) ,  IZUMISEKI Atsuto (Inst. for Molecular Sci., Aichi, JPN) ,  IZUMISEKI Atsuto (SOKENDAI (Graduate Univ. for Advanced Studies), Aichi, JPN) ,  FUNAYAMA Kosuke (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  EGAWA Fuyuki (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  OKADA Shino (SOSHO, Inc., Osaka, JPN) ,  ADACHI Hiroaki (SOSHO, Inc., Osaka, JPN) ,  TERADA Masahiro (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 138  号： 35  ページ： 11353-11359  発行年： 2016年09月07日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 異なる2つの酸性部位を有する,カルボン酸-一リン酸からなるキラルなBroensted酸の新規触媒を開発し,この触媒が,6-トリフルオロメチル-2-アゾピリジンカルボキシレートとN-H-アミドジエンの不斉ヘテロDiels-Alder反応のための有効な触媒であることを実証した。この触媒反応は,高収率で,広範囲の置換基に対する優れた位置-,ジアステレオ-,およびエナンチオ-選択性を示し,一段階で優れた立体制御性を有する置換1,2,3,6-テトラヒドロピリダジンが得られた。この高い触媒活性および反応選択性は,カルボン酸,一リン酸,アゾピリジンカルボキシレートおよびアミドジエンの間の多点水素結合相互作用の形成に起因することを示した。

シソーラス用語： *活性部位 ,  酸性 ,  光学異性 ,  *Broensted酸 ,  *分子設計 ,  触媒 ,  *Diels-Alder反応 ,  リン酸 ,  触媒活性 ,  水素結合 ,  *カルボン酸塩 ,  窒素複素環化合物 ,  アゾ化合物 ,  *アミド ,  位置特異性反応 ,  立体選択性
準シソーラス用語： *キラル ,  水素結合相互作用 ,  ピリジン誘導体 ,  *位置選択性 ,  *ジアステレオ選択性 ,  *エナンチオ選択性

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (6件)： (1,3-ブタジエニル)カルバミド酸ベンジル ,  3-[[4-ヒドロキシ-6-(トリフェニルシリル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド]-2-イル]ビフェニル-2-カルボン酸 ,  2,6-ビス(トリフェニルシリル)-4-ヒドロキシジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン4-オキシド ,  ジアゼン-1,2-ジカルボン酸ジベンジル ,  [1-(ベンジルオキシカルボニル)-2-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル]カルバミド酸ベンジル ,  [2-(ベンジルオキシカルボニル)-1-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-1,2,3,6-テトラヒドロピリダジン-3-イル]カルバミド酸ベンジル

タイトルに関連する用語 (8件)： 酸性 ,  キラル ,  Broensted酸 ,  分子設計 ,  カルボン酸 ,  リン酸 ,  触媒 ,  ヘテロDiels-Alder反応