文献

J-GLOBAL ID：201702279553276903   整理番号：17A0599948

アレニルスルホンとアリーリデンマロノニトリルとのN-複素環カルベン促進[3+2]環状付加

N-HETEROCYCLIC CARBENE-PROMOTED [3+2] CYCLOADDITION OF ALLENYL SULFONE AND ARYLIDENEMALONONITRILES

著者 (4件)： KUWANO Satoru (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  MASUDA Toshinobu (Daiichi Univ. Pharmacy, Fukuoka, JPN) ,  YAMAGUCHI Koki (Sojo Univ., Kumamoto, JPN) ,  ARAI Takayoshi (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 1  ページ： 232-242  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-複素環カルベンは,アレニルスルホンとアリーリデンマロノニトリルの[3+2]環状付加を促進し,反応はスルホニル基の1,2-移動を伴う。この反応は高度に置換したシクロペンテンへの新しい経路を提供する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  触媒反応 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  *環状付加 ,  *アレン化合物 ,  スルホン ,  脂肪族ニトリル ,  *脂環式化合物 ,  ORTEP図 ,  反応機構
準シソーラス用語： 窒素複素環カルベン ,  有機触媒

分類 (2件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (17件)： 1,3,4-トリフェニル-4H-1,2,4-トリアゾール-1-イウム ,  2-(2-ナフチル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-クロロフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-フルオロフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-ブロモフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-メチルフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-メトキシフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(3-ヨードフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(4-クロロフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(4-ニトロフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(4-フルオロフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(4-ブロモフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-(4-メチルフェニル)-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-フェニル-4-(フェニルスルホニル)-2-シクロペンテン-1,1-ジカルボニトリル ,  2-ベンジリデンマロノニトリル ,  フェニル(アレン-1-イル)スルホン ,  ベンゼンスルフィン酸ナトリウム

引用文献 (7件)：

• T. Hudlicky and J. D. Price, Chem. Rev., 1989, 89, 1467.
• A. Padwa and P. E. Yeske, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 1617; A. Padwa and P. E. Yeske, J. Org. Chem., 1991, 56, 6386.
• D. Enders, O. Niemeier, and A. Henseler, Chem. Rev., 2007, 107, 5606; D. M. Flanigan, F. Romanov-Michailidis, N. A. White, and T. Rovis, Chem. Rev., 2015, 115, 9307.
• C. J. M. Stirling, J. Chem. Soc., 1964, 5856; S. Braverman and H. Mechoulam, Tetrahedron, 1974, 30, 3883; S. E. Denmark, M. A. Harmata, and K. S. White, J. Org. Chem., 1987, 52, 4031; T. G. Back, M. Parvez, and J. E. Wulff, J. Org. Chem., 2003, 68, 2223; T. G. Back, K. N. Clary, and D. Gao, Chem. Rev., 2010, 110, 4498.
• Y. Wang, R. Oriez, S. Kuwano, Y. Yamaoka, K. Takasu, and K. Yamada, J. Org. Chem., 2016, 81, 2652.

タイトルに関連する用語 (3件)： N-複素環カルベン ,  促進 ,  環状付加