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J-GLOBAL ID：201702281982116207   整理番号：17A0760585

グラブラマイシンBの初めての全合成とその相対配置の修正

First total synthesis of glabramycin B and revision of its relative configuration

著者 (3件)： Yamamoto Masaoki (Department of Applied Biological Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 1-1-1 Yayoi, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan) ,  Ishigami Ken (Department of Applied Biological Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 1-1-1 Yayoi, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan) ,  Watanabe Hidenori (Department of Applied Biological Chemistry, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 1-1-1 Yayoi, Bunkyo-ku, Tokyo, 113-8657, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 23  ページ： 3271-3280  発行年： 2017年06月08日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Neosartorya glabraの発酵ブロスから単離した抗菌性10員ラクトンであるグラブラマイシンBの構造修正は,提案された構造のエナンチオ選択的合成によって達成された。関連化合物と比較してグラブラマイシンBの正しい構造を推定し,ジアニオンアルキル化,Shiinaラクトン化及びStille交差カップリングを経てその合成に成功した。本合成により,報告された誤った構造帰属を修正し,グリアブラマイシンBの相対的立体配置は10S^*,11S^*,15R^*,20^S*であることを確認することができた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *全合成 ,  *不斉合成 ,  抗生物質 ,  交差カップリング反応 ,  アルキル化 ,  立体配置 ,  修正 ,  天然材料 ,  *ラクトン ,  大環状化合物 ,  *不飽和カルボン酸
準シソーラス用語： Stilleカップリング反応 ,  *マクロライド ,  *相対配置

著者キーワード (5件)： Glabramycin B ,  Ten-membered lactone ,  Antibiotics ,  Determination of the relative configuration ,  Sch 642305

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E)

物質索引 (1件)： グラブラマイシンB

タイトルに関連する用語 (4件)： グラブ ,  ラマイシン ,  全合成 ,  相対配置