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J-GLOBAL ID：201702282886525812   整理番号：17A0844257

2-リチオ-N,N-ジメチルベンズアミド類とイソチオシアン酸塩との反応をベースとした3-イミノベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン誘導体の合成

SYNTHESIS OF 3-IMINOBENZO[c]THIOPHEN-1(3H)-ONE DERIVATIVES BASED ON THE REACTION OF 2-LITHIO-N,N-DIMETHYLBENZAMIDES WITH ISOTHIOCYANATES

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  SHIGEMURA Yuuho (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  FUJIWARA Daiki (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 94  号： 6  ページ： 1152-1158  発行年： 2017年06月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ブロモ-N,N-ジメチルベンズアミド類から出発して,3-(Z)-(アリール(またはアルキル)イミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オンを調製するための,容易な二段階シークエンスを開発した。出発物質のアミドをブチルリチウムと反応させ,2-リチオ-N,N-ジメチルベンズアミド類を生成させた。生成物とイソチオシアン酸塩との反応は,対応するN,N-ジメチル-2-(チオカルバモイル)ベンズアミド類を与えた。これらの前駆体をp-トルエンスルホン酸一水和物で処理した。環化反応は化学選択的,および立体選択的に進行し,目的物をそれぞれ単一単離生成物として与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 化学合成 ,  芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  *チオケトン ,  イミン ,  *環化反応 ,  リチオ化 ,  カルボアミド ,  芳香族臭素化合物 ,  イソチオシアン酸塩 ,  スルホン酸 ,  芳香族化合物 ,  有機リチウム化合物
準シソーラス用語： ベンゾチオフェン誘導体

分類 (1件)： チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U)

物質索引 (17件)： (Z)-3-(2-ナフチルイミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(m-トリルイミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(シクロヘキシルイミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(フェニルイミノ)-5,6-ジメトキシベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(フェニルイミノ)-6-クロロベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(フェニルイミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-(o-トリルイミノ)ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-[(2-メチル-4-クロロフェニル)イミノ]ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-[(3-メトキシフェニル)イミノ]ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  (Z)-3-[(4-クロロフェニル)イミノ]ベンゾ[c]チオフェン-1(3H)-オン ,  N,N-ジメチル-2-ブロモ-4,5-ジメトキシベンズアミド ,  N,N-ジメチル-2-ブロモ-5-クロロベンズアミド ,  N,N-ジメチル-2-ブロモベンズアミド ,  p-トルエンスルホン酸 ,  フェニルイソチオシアナート ,  ブチルリチウム ,  ベンゾ[c]チオフェン-1,3-ジオン

引用文献 (11件)：

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タイトルに関連する用語 (5件)： ジメチル ,  ベンズアミド類 ,  イソチオシアン酸塩 ,  チオフェン ,  誘導体