文献

J-GLOBAL ID：201702286723963367   整理番号：17A0762328

選択的イノシトールホスホリル化のためのBINOL-ホスホロセレノリルクロリドの使用とEntamoeba histolyticaからのグリコシルイノシトールリン脂質の合成

Employing BINOL-Phosphoroselenoyl Chloride for Selective Inositol Phosphorylation and Synthesis of Glycosyl Inositol Phospholipid from Entamoeba histolytica

著者 (10件)： Aiba Toshihiko (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Aiba Toshihiko (Department of Chemistry, Graduate school of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka, 560-0043, Japan) ,  Suehara Sae (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Choy Siew-Ling (Bernhard Nocht Institute for Tropical Medicine, Bernhard-Nocht-Str.74, Hamburg, 20359, Germany) ,  Maekawa Yuuki (Department of Chemistry and Biomolecular Science, Faculty of Engineering, Gifu University, Yanagido, Gifu, 501-1193, Japan) ,  Lotter Hannelore (Bernhard Nocht Institute for Tropical Medicine, Bernhard-Nocht-Str.74, Hamburg, 20359, Germany) ,  Murai Toshiaki (Department of Chemistry and Biomolecular Science, Faculty of Engineering, Gifu University, Yanagido, Gifu, 501-1193, Japan) ,  Inuki Shinsuke (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan) ,  Fukase Koichi (Department of Chemistry, Graduate school of Science, Osaka University, 1-1 Machikaneyama, Toyonaka, Osaka, 560-0043, Japan) ,  Fujimoto Yukari (Department of Chemistry, Faculty of Science and Technology, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama, 223-8522, Japan)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 34  ページ： 8304-8308  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Entamoeba histolyticaからのグリコシルイノシトールリン脂質の化学合成を報告する。この合成の重要な特徴はホスホロセレノリルクロリドによるmyo-イノシトール誘導体の脱対称化によって生じる位置選択的ホスホリル化反応である。アリルおよびアリルオキシカルボニル基を利用して不飽和脂質を有する複合糖脂質を合成するための新しい保護基戦略を開発した。これらの開発は種々の複合イノシトールリン脂質およびその類似体のための効率的な合成経路を提供した。さらに,合成イノシトールリン脂質のマウスCD1d分子との結合親和性ならびに免疫刺激活性を評価した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *リン酸化 ,  グリコシル化 ,  アメーバ ,  *官能基保護 ,  アリル基 ,  アルケニル基 ,  有機セレン化合物 ,  *位置特異性反応 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物 ,  ジオール ,  糖アルコール
準シソーラス用語： CD1d ,  Entamoeba histolytica ,  アリルオキシカルボニル基 ,  *イノシトールリン脂質 ,  キラル配位子 ,  *ホスホリル化 ,  結合親和性 ,  免疫刺激

著者キーワード (5件)： Entamoeba histolytica ,  glycosylation ,  phosphorylation ,  phospholipids ,  synthetic methods

分類 (5件)： 多糖類  (CF10054P) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  アルケン  (CF03030T) ,  反応の位置化学  (CF02140G) ,  免疫療法薬・血液製剤の基礎研究  (GW22010D)

物質索引 (12件)： 1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビス(オキシ)クロロホスフィンセレニド ,  1-O-[[(2R)-2-ヒドロキシ-3-[[(21Z)-1-オキソ-21-トリコセン]-1-イルオキシ]プロポキシ]ホスフィナト]-6-O-(2-アンモニオ-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-D-myo-イノシトール ,  1-O-[[(2R)-2-ヒドロキシ-3-[[(21Z)-1-オキソ-21-トリコセン]-1-イルオキシ]プロポキシ]ホスフィナト]-6-O-[4-O-[6-O-(2-O-α-D-マンノピラノシル-α-D-ガラクトピラノシル)-α-D-ガラクトピラノシル]-2-アンモニオ-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]-D-myo-イノシトール ,  1-O-[[(2S)-2-(アリルオキシ)-3-[[(21Z)-1-オキソ-21-トリコセン]-1-イルオキシ]プロポキシ]アリルオキシホスフィニル]-2-O-ヘキサデカノイル-3-O,5-O-ジアリル-4-O-(アリルオキシカルボニル)-6-O-(2-アジド-3-O,6-O-ジアリル-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-D-myo-イノシトール ,  1-O-[[(2S)-2-ヒドロキシ-3-[[(21Z)-1-オキソ-21-トリコセン]-1-イルオキシ]プロポキシ]ホスフィナト]-6-O-(2-アンモニオ-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル)-D-myo-イノシトール ,  1-O-[[(2S)-2-ヒドロキシ-3-[[(21Z)-1-オキソ-21-トリコセン]-1-イルオキシ]プロポキシ]ホスフィナト]-6-O-[4-O-[6-O-(2-O-α-D-マンノピラノシル-α-D-ガラクトピラノシル)-α-D-ガラクトピラノシル]-2-アンモニオ-2-デオキシ-α-D-グルコピラノシル]-D-myo-イノシトール ,  1-O-[1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジイルビス(オキシ)ホスフィニル]-2-O-(メトキシメチル)-4-O,6-O-ビス(4-メトキシベンジル)-D-myo-イノシトール ,  1-O-[ジ(アリルオキシ)ホスフィニル]-2-O-ヘキサデカノイル-3-O,5-O-ジアリル-4-O-(アリルオキシカルボニル)-D-myo-イノシトール ,  2,2,2-トリフルオロ-1-(フェニルイミノ)エチル2-O,3-O,4-O-トリス(アリルオキシカルボニル)-6-O-[2-O-[2-O,3-O,4-O-トリス(アリルオキシカルボニル)-6-O-レブリノイル-α-D-マンノピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリス(アリルオキシカルボニル)-α-D-ガラクトピラノシル]-D-ガラクトピラノシド ,  2-O-(メトキシメチル)-4-O,6-O-ビス(4-メトキシベンジル)-D-myo-イノシトール ,  BINOL ,  myo-イノシトール

タイトルに関連する用語 (6件)： イノシトール ,  ホスホリル化 ,  BINOL ,  Entamoeba ,  シル ,  イノシトールリン脂質