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J-GLOBAL ID：201702288592088855   整理番号：17A0496159

立体選択的ラジカル転位-環化反応を経由する(-)-ヒストリオニコトキシンの全合成

Total Synthesis of (-)-Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation-Cyclization Reaction

著者 (8件)： Sato Manabu (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Azuma Hiroki (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Daigaku Akihiro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Sato Sota (ERATO, Isobe Degenerate π-Integration Project and Advanced Institute for Materials Research (AIMR), 2-1-1 Katahira, Aoba-ku, Sendai, 980-8577, Japan) ,  Sato Sota (AIMR and Department of Chemistry, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Takasu Kiyosei (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Okano Kentaro (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan) ,  Tokuyama Hidetoshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, Aoba 6-3, Aramaki, Aoba-ku, Sendai, 980-8578, Japan)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 56  号： 4  ページ： 1087-1091  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-ヒストリオニコトキシン,および(-)-ヒストリオニコトキシン235Aの立体選択的全合成を述べる。1-アザスピロ[5.5]ウンデカン骨格を,キラル環状アセタールが関与するラジカル転位-環化反応により,ジアステレオ選択的に構築した。この反応において,トリス(トリメチルシリル)シランの使用が,高ジアステレオ選択性のために不可欠であった。非保護化ラクタムを有する誘導体の,ワンポット部分的還元-アリル化反応を経由して,環化生成物を(-)-ヒストリオニコトキシン235Aに変換した。最後に,二個の末端アルケンを,オキサチアゾリジンオキシドとして保護された1,3-アミノアルコールを有するエニンに変換し,(-)-ヒストリオニコトキシンの全合成を完成させた。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  *ピリジンアルカロイド ,  不斉合成 ,  転位反応 ,  *ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  スピロ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  脂環式アルコール ,  エニン ,  立体選択性
準シソーラス用語： ジアステレオ選択性 ,  ピリジン誘導体 ,  *ラジカル環化

著者キーワード (5件)： alkaloids ,  diastereoselectivity ,  radical cyclization ,  spiro compounds ,  total synthesis

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (7件)： (10S,16S)-2α,4α-ジメチル-11-(3,4-ジメトキシベンジル)-12-オキソ-1,5-ジオキサ-11-アザジスピロ[5.3.5.1]ヘキサデカン-16-酢酸メチル ,  (6S)-1-(3,4-ジメトキシベンジル)-2,8-ジオキソ-1-アザスピロ[5.5]ウンデカン-7α-酢酸メチル ,  (6S)-7α-ビニル-8β-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-1-アザスピロ[5.5]ウンデカン-2-オン ,  (-)-ヒストリオニコトキシン ,  (-)-ヒストリオニコトキシン235A ,  2-[3-[1-(2-ブロモ-4,5-ジメトキシベンジル)-6-オキソ-2-ピペリジニル]プロピル]-4β,6α-ジメチル-1,3-ジオキサン-2-プロペン酸メチル ,  トリス(トリメチルシリル)シラン

タイトルに関連する用語 (6件)： 立体 ,  ラジカル ,  転位 ,  環化反応 ,  ヒストリオニコトキシン ,  全合成