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J-GLOBAL ID：201702289329607236   整理番号：17A1409983

「カルボンのベンズアンヌレーション」戦略を採用したテルペノイドの全合成:(-)-クロトゴウジンの合成

Total Synthesis of Terpenoids Employing a “Benzannulation of Carvone“ Strategy: Synthesis of (-)-Crotogoudin

著者 (4件)： FINKBEINER Peter (Univ. California, California, USA) ,  MURAI Kenichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  ROEPKE Michael (Univ. California, California, USA) ,  SARPONG Richmond (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 33  ページ： 11349-11352  発行年： 2017年08月23日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カルボンを出発物質にした,ジテルペノイド(-)-クロトゴウジンの全合成(13段階,収率:2.9%)に成功した。合成にはカルボンのC-10メチル基でのベンズアンヌレーション,ヨウ素(III)による領域選択的な酸化的脱芳香族化,エチレンとのDiels-alder環化付加による[2,2,2]オクタンの形成,酢酸によるラクトン化などを組み合わせた。分子内の酸化的脱芳香族反応によって,ent-3,4-seco-アビエタンジテルペノイドの炭素骨格を合成できることも示した。

シソーラス用語： *全合成 ,  *テルペノイド ,  *アンヌレーション ,  ジテルペン ,  化学反応 ,  三環ジテルペン ,  ラクトン化 ,  環状付加 ,  Diels-Alder反応 ,  酸化 ,  アルケン ,  ジエン ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  単環モノテルペン ,  脂肪酸 ,  薬物
準シソーラス用語： アビエタンジテルペン ,  *ベンズアンヌレーション ,  環化付加 ,  脱芳香族化

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (6件)： エチレン ,  カルボン ,  酢酸 ,  クロトゴウジン ,  アガロカオールC ,  エクスセカリンV3

タイトルに関連する用語 (6件)： カルボン ,  ベンズアンヌレーション ,  戦略 ,  採用 ,  テルペノイド ,  全合成