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J-GLOBAL ID：201702291296531912   整理番号：17A0680376

環状ペプチドの合成のためのペプチド連結側鎖トリインの接触分子内[2+2+2]環状付加

CATALYTIC INTRAMOLECULAR [2+2+2] CYCLOADDITION OF PEPTIDE-TETHERED BRANCHED TRIYNES FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC PEPTIDES

著者 (5件)： OBINATA Shuhei (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  TAHARA Yu-ki (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  KANYIVA Kyalo Stephen (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIBATA Takanori (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIBATA Takanori (JST, Saitama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 95  号： 2  ページ： 1121-1131  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ペプチド連結側鎖トリインのロジウム触媒分子内[2+2+2]環状付加により環状ペプチドが好~優れた収率で得られた。これは種々のアミノ酸を含有する環状ペプチドを合成する新しい触媒反応である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *シクロペプチド ,  ペプチド合成 ,  環化反応 ,  *環状付加 ,  ポリイン ,  ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  オリゴペプチド
準シソーラス用語： *環状ペプチド ,  分子内環化

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (7件)： [2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-ベンジル-2-オキソエチレン]イミノ(2-オキソエチレン)イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-イル]カルバミド酸ベンジル ,  [2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-ベンジル-2-オキソエチレン]イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-イル]カルバミド酸ベンジル ,  [2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-ベンジル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ(2-オキソエチレン)イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-イル]カルバミド酸ベンジル ,  [2,5-[カルボニルイミノ(2-オキソエチレン)イミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-ベンジル-2-オキソエチレン]イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-イル]カルバミド酸ベンジル ,  [2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-ベンジル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-メチル-2-オキソエチレン]イミノ(2-オキソエチレン)イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-イル]カルバミド酸ベンジル ,  2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-(4-アミノブチル)-2-オキソエチレン]イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-アミン ,  2,5-[カルボニルイミノ[(S)-1-イソプロピル-2-オキソエチレン]イミノ[(S)-1-(2-カルボキシエチル)-2-オキソエチレン]イミノメチレン]-4,7-ジフェニルインダン-2-アミン

引用文献 (16件)：

• (a) M. Lautens, W. Klute, and W. Tam, Chem. Rev., 1996, 96, 49; (b) S. Saito and Y. Yamamoto, Chem. Rev., 2000, 100, 2901; (c) T. Shibata and K. Tsuchikama, Org. Biomol. Chem., 2008, 6, 1317; (d) K. Tanaka, Chem. Asian J., 2009, 4, 508; (e) Y. Shibata and K. Tanaka, Synthesis, 2012, 44, 323; (f) Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, Part I: [2 + 2 + 2] and Related Cycloaddition Reactions, ed. by K. Tanaka, Wiley, Hoboken, NJ, 2013.
• H. Kinoshita, H. Shinokubo, and K. Oshima, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 7784.
• (a) K. Tanaka, H. Sagae, K. Toyoda, K. Noguchi, and M. Hirano, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 1522; (b) K. Tanaka, H. Sagae, K. Toyoda, and M. Hirano, Tetrahedron, 2008, 64, 831.
• (a) T. Shibata, T. Uchiyama, and K. Endo, Org. Lett., 2009, 11, 3906; (b) T. Shibata, T. Uchiyama, H. Hirashima, and K. Endo, Pure Appl. Chem., 2011, 83, 597; (c) T. Shibata, M. Miyoshi, T. Uchiyama, K. Endo, N. Miura, and K. Monde, Tetrahedron, 2012, 68, 2679.
• A pioneering work of amino acid-tethered diynes as substrates for [2+2+2] cycloaddition: S. Kotha and E. Brahmachary, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 3561.

タイトルに関連する用語 (4件)： 環状ペプチド ,  ペプチド ,  側鎖 ,  環状付加