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J-GLOBAL ID：201802212602479142   整理番号：18A2166791

ニトリルα-アニオンを用いた閉環戦略 (+)-ノルクリセン酸のキラル合成と(+)-グランジソルの迅速不斉全合成【JST・京大機械翻訳】

Ring-Closing Strategy Utilizing Nitrile α-Anions: Chiral Synthesis of (+)-Norchrysanthemic Acid and Expeditious Asymmetric Total Synthesis of (+)-Grandisol

著者 (5件)： Fujiwara Tetsuya (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Hyogo, Japan) ,  Okabayashi Tomohito (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Hyogo, Japan) ,  Takahama Yuji (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Hyogo, Japan) ,  Matsuo Noritada (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Hyogo, Japan) ,  Tanabe Yoo (Department of Chemistry, School of Science and Technology, Kwansei Gakuin University, 2-1 Gakuen, Sanda, 669-1337, Hyogo, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2018  号： 43  ページ： 6018-6027  発行年： 2018年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2つの異なる小さいシクロアルカン,(1R,3R)-(1Z)-ノルクリサンテム酸および(+)-グランジソルのキラル合成を,ニトリル(ニトリルα-アニオン)のα-位置でカルバニオンを用いた特性閉環法により行った。(1)(1R,3R)-(1Z)-ノルクリサンテム酸,シクロプロパン構造を含む合成ピレスロイドの非常に強力な成分を,3-メチル-but-2-en-1-オールから誘導した容易に入手可能な(S)-エポキシドから23%全収率,>98%eeで合成した。この配列は,(S)-3-メシルオキシニトリルのニトリルα-アニオンをキーステップとして用いるトランス選択的シクロプロパン生成を含む。本キラル合成は,シクロプロパン上の1,3-位置におけるキラリティーとプロペニル基のZ-幾何構造の両方の効果的な立体制御により行った。(II)(+)-グランジソル,特徴的シクロブタン構造を持つ昆虫性フェロモン,を市販のシクロプロピルメチルケトン(ルートA)又は市販の3-シアノプロピル亜鉛ブロミドと1-ブロモ-1-メチルプロペン(ルートB)から,6%又は8%の全収率及び80%eeで合成した。この配列は,キラルなエポキシニトリルのニトリルα-アニオンを用いたクリーンなS_N_2立体反転による三置換オレフィンのShi不斉エポキシ化と直接的なStork型不斉シクロブタン形成を含む。この迅速な方法はアキラル化合物から出発する第二の不斉全合成である。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *全合成 ,  性フェロモン ,  シクロアルカン ,  化学合成 ,  *環化反応 ,  カルバニオン ,  昆虫類
準シソーラス用語： アキラル ,  不斉エポキシ化 ,  立体制御 ,  幾何構造 ,  *不斉全合成 ,  *キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： 合成法 ,  C-Cカップリング ,  キラル合成 ,  (+)-グランジソル ,  全合成

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： シクロプロパン

タイトルに関連する用語 (7件)： ニトリル ,  アニオン ,  閉環 ,  戦略 ,  酸 ,  キラル ,  不斉全合成