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J-GLOBAL ID：201802224682306602   整理番号：18A0659200

イエッソトキシンの合成研究 Pd(II)接触環化反応を用いたCDおよびJK環フラグメントの立体選択的アンヌレーション

SYNTHETIC STUDIES OF YESSOTOXIN: STEREOSELECTIVE ANNULATION OF THE CD AND JK RING FRAGMENTS BY USING Pd(II)-CATALYZED CYCLIZATION

著者 (7件)： YOKOYAMA Hajime (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MORIYAMA Genki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NISHIDA Kazuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KUSUMOTO Yasuhiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TSUGE Kiyoshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MIYAZAWA Masahiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HIRAI Yoshiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 3  ページ： 470-482  発行年： 2018年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イエッソトキシンは下痢性貝中毒の関与を示す多環状エーテルである。この毒素は,六員,七員,八員エーテル環を含むはA~K環系を有している。高立体選択的Pd(II)-接触環化反応を研究してきた。ここでは,Pd(II)-接触環化反応に基づくアンヌレーションによるイエッソトキシンのCD,およびJK環フラグメントを述べる。これらの高立体選択性を理解する努力も明らかにする。このアンヌレーション法は,他のポリエーテルおよび関連天然物に適用可能である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  貝類毒 ,  食中毒 ,  *環状エーテル ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *アンヌレーション ,  ピラン類 ,  下痢性貝類毒
準シソーラス用語： 下痢性貝毒 ,  貝中毒

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (10件)： (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-2-メチル-3β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-メトキシオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-2-メチル-6-メトキシオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3β-オール ,  (4aβ,8aα)-2β-ビニル-6α-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]-7β-(ベンジルオキシ)オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3α-オール ,  (Z)-1-[(2R)-3β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-3-メチル-5-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ]-3-ペンテン-2-オール ,  (Z)-3-メチル-5-[(2R)-3β-ヒドロキシ-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ペンテン-1,4-ジオール ,  2β-(2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル)-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3α-オール ,  2β-ビニル-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3α-オール ,  3α-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-エタノール ,  α-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロピニル]-3α-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-エタノール ,  イエッソトキシン

引用文献 (13件)：

• a) M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5869; b) M. Satake, K. Terasawa, Y. Kadowaki, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5955; c) H. Takahashi, T. Kusumi, Y. Kan, M. Satake, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7087; d) A. Morohashi, M. Satake, Y. Oshima, and T. Yasumoto, Biosci. Biotechnol. Biochem., 2000, 64, 1761.
• See the review on biological aspects: A. Alfonso, M. R. Vieytes, and L. M. Botana, Mar. Drugs, 2016, 14, 30 and references cited therein.
• a) Y. Mori and H. Hayashi, Tetrahedron, 2002, 58, 1789; b) K. Suzuki and T. Nakata, Org. Lett., 2002, 4, 3943; c) Y. Mori, K. Nogami, H. Hayashi, and R. Noyori, J. Org. Chem., 2003, 68, 9050; d) Y. Mori, T. Takase, and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2319; e) T. Oishi, K. Watanabe, and M. Murata, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7315; f) I. Kadota, H. Ueno, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8935; g) K. Watanabe, M. Suzuki, M. Murata, and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3991; h) I. Kadota, H. Ueno, Y. Sato, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 89; i) T. Oishi, M. Suzuki, K. Watanabe, and M. Murata, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3975; j) I. Kadota, T. Abe, Y. Sato, C. Kabuto, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6545; k) T. Oishi, M. Suzuki, K. Watanabe, and M. Murata, Heterocycles, 2006, 69, 91; l) K. Watanabe, H. Minato, M. Murata, and T. Oishi, Heterocycles, 2007, 72, 207; m) K. Torikai, K. Watanabe, H. Minato, T. Imaizumi, M. Murata, and T. Oishi, Synlett, 2008, 2368; n) C. O. Akoto and J. D. Rainier, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, 47, 8055; o) T. Oishi, T. Imaizumi, and M. Murata, Chem. Lett., 2010, 39, 108; p) T. Sakai, A. Sugimoto, H. Tatematsu, and Y. Mori, J. Org. Chem., 2012, 77, 11177; q) L. C. Czabaniuk and T. F. Jamison, Org. Lett., 2015, 17, 774; r) Y. Zhang and J. D. Rainier, J. Antibiot., 2016, 69, 259.
• a) H. Yokoyama, Y. Shoji, T. Kubo, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Heterocycles, 2015, 91, 1752; b) H. Yokoyama, T. Kubo, Y. Matsumura, J. Hosokawa, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Tetrahedron, 2014, 70, 9530; c) H. Yokoyama, Y. Hayashi, Y. Nagasawa, H. Ejiri, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Tetrahedron, 2010, 66, 8458; d) H. Yokoyama and Y. Hirai, Heterocycles, 2008, 75, 2133; e) H. Yokoyama, H. Kobayashi, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Heterocycles, 2007, 74, 283; f) H. Yokoyama, H. Ejiri, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 852; g) M. Miyazawa, Y. Hirose, M. Narantsetseg, H. Yokoyama, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2883; h) M. Miyazawa, M. Narantsetseg, H. Yokoyama, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Heterocycles, 2004, 63, 1017; i) H. Yokoyama, K. Otaya, H. Kobayashi, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Org. Lett., 2000, 2, 2427; j) H. Yokoyama, K. Otaya, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5971; k) Y. Hirai, J. Watanabe, T. Nozaki, H. Yokoyama, and S. Yamaguchi, J. Org. Chem., 1997, 62, 776.
• a) H. Yokoyama, Y. Kusumoto, K. Sumiyoshi, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Heterocycles, 2014, 89, 353; b) H. Yokoyama, S. Nakayama, M. Murase, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Heterocycles, 2009, 77, 211.

タイトルに関連する用語 (9件)： イエッソトキシン ,  研究 ,  PD ,  環化反応 ,  Cd ,  環 ,  フラグメント ,  立体 ,  アンヌレーション