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J-GLOBAL ID：201802224682306602   整理番号：18A0659200

イエッソトキシンの合成研究 Pd(II)接触環化反応を用いたCDおよびJK環フラグメントの立体選択的アンヌレーション

SYNTHETIC STUDIES OF YESSOTOXIN: STEREOSELECTIVE ANNULATION OF THE CD AND JK RING FRAGMENTS BY USING Pd(II)-CATALYZED CYCLIZATION

著者 (7件)： YOKOYAMA Hajime (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MORIYAMA Genki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NISHIDA Kazuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KUSUMOTO Yasuhiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  TSUGE Kiyoshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MIYAZAWA Masahiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HIRAI Yoshiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 96  号： 3  ページ： 470-482  発行年： 2018年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イエッソトキシンは下痢性貝中毒の関与を示す多環状エーテルである。この毒素は,六員,七員,八員エーテル環を含むはA~K環系を有している。高立体選択的Pd(II)-接触環化反応を研究してきた。ここでは,Pd(II)-接触環化反応に基づくアンヌレーションによるイエッソトキシンのCD,およびJK環フラグメントを述べる。これらの高立体選択性を理解する努力も明らかにする。このアンヌレーション法は,他のポリエーテルおよび関連天然物に適用可能である。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 不斉合成 ,  貝類毒 ,  食中毒 ,  *環状エーテル ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  *アンヌレーション
準シソーラス用語： ピラン類 ,  下痢性貝毒 ,  貝中毒

分類 (1件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (10件)： (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-2-メチル-3β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-メトキシオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-2-メチル-6-メトキシオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3β-オール ,  (4aβ,8aα)-2β-ビニル-6α-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]-7β-(ベンジルオキシ)オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3α-オール ,  (Z)-1-[(2R)-3β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-3-メチル-5-[(テトラヒドロ-2H-ピラン-2-イル)オキシ]-3-ペンテン-2-オール ,  (Z)-3-メチル-5-[(2R)-3β-ヒドロキシ-6-メトキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ペンテン-1,4-ジオール ,  2β-(2,5-ジヒドロキシ-3-ペンテニル)-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3α-オール ,  2β-ビニル-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-3α-オール ,  3α-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-エタノール ,  α-[3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-1-プロピニル]-3α-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5α-(ベンジルオキシ)-6β-[[(4-メトキシベンジル)オキシ]メチル]テトラヒドロ-2H-ピラン-2β-エタノール ,  イエッソトキシン

引用文献 (13件)：

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• a) H. Yokoyama, Y. Kusumoto, K. Sumiyoshi, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Heterocycles, 2014, 89, 353; b) H. Yokoyama, S. Nakayama, M. Murase, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Heterocycles, 2009, 77, 211.

タイトルに関連する用語 (9件)： イエッソトキシン ,  研究 ,  Pd ,  環化反応 ,  Cd ,  環 ,  フラグメント ,  立体 ,  アンヌレーション