文献

J-GLOBAL ID：201802228406552962   整理番号：18A2006511

L-アスコルビン酸のPaterno-Buechi反応による新規縮合位置異性体オキセタン二環化合物の合成と抗増殖剤としての評価【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of Novel Fused Regioisomeric Oxetane Bicycles via Paterno-Buechi Reaction of L-Ascorbic Acid and Evaluation as Antiproliferative Agents

著者 (2件)： Deshmukh Santosh R. (Prof. John Barnabas Post Graduate School for Biological Studies, Department of Chemistry, Ahmednagar College, Ahmednagar, Maharashtra, 414001, India) ,  Thopate Shankar R. (Prof. John Barnabas Post Graduate School for Biological Studies, Department of Chemistry, Ahmednagar College, Ahmednagar, Maharashtra, 414001, India)
資料名： Current Organic Synthesis  (Current Organic Synthesis)
巻： 15  号： 7  ページ： 995-1004  発行年： 2018年 
JST資料番号： W2205A  ISSN： 1570-1794  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 目的と目的:新しい化学空間における医学的に関連する官能基を有する異常なオキセタン自転車および多様に機能化されたオキセタンモチーフの合成のための効率的な方法を開発し,細胞毒性剤として評価すること。材料と方法:乾燥ベンゼン(125mL)中のL-アスコルビン酸誘導体1または8または10(10mmol)とベンゾフェノン(12mmol)の混合物の2,3,9および11の合成のための一般的手順を乾燥窒素で5分間パージした。次に,溶液を,窒素下の周囲温度で,浸漬井戸光反応器において,UV光(125W,中圧水銀ランプ)を用いて,20~24時間照射した。反応完了後,溶液を水性NaHCO3(10%),乾燥(Na2SO4)で洗浄し,還元圧力下で濃縮し,酢酸エチル:n-ヘキサン(5~20%)を溶離液として精製し,白色固体として純生成物を得た。【結果】5,6-O-イソプロピリデン-L-アスコルビン酸8および10の3-Oおよび2-Oメチル誘導体は,それぞれ78%および69%の収率で単一の位置異性体9および11を与えるためにベンゾフェノンで照射されたが,5,6-O-イソプロピリデン-2,3-ジ-O-メチル-L-アスコルビン酸の場合,それは位置異性体2および3の両方を与えた。オキセタン部分のみの存在はオキセタン環部分に比べて細胞毒性活性を改善した。2と4のシリーズのすべての化合物は,それらの位置異性体3と6より多くのMCF-7細胞増殖を示した。【結論】アルコキシ,ヒドロキシメチル,アルキル,およびアリール置換基を含む多様に官能化された縮合オキセタン二環を調製するための多能な戦略を開発した。広範囲の官能基をオキセタン環上に導入し,新しい化学空間にアクセスした。これらの化合物はMCF-7乳癌細胞株に対する増殖阻害に対して試験され,化合物2d,4b,4dおよび6dはL-アスコルビン酸と同等の細胞毒性活性を示した。これらのオキセタンモチーフは,合成と同様に医薬品化学プログラムのための興味ある新しい構造要素を提供する。Copyright 2018 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 細胞増殖 ,  化学合成 ,  環状付加 ,  増殖阻害 ,  *縮合反応 ,  紫外線 ,  官能化 ,  浸漬 ,  細胞毒性 ,  MCF7細胞 ,  窒素 ,  水銀ランプ ,  芳香族ケトン ,  ラクトン ,  水溶性ビタミン ,  第二アルコール ,  ポリオール ,  環状エーテル
準シソーラス用語： 官能基 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： L-アスコルビン酸 ,  炭水化物 ,  環状付加 ,  オキセタン ,  細胞毒性

分類 (3件)： 抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A) ,  チアゾール,イソチアゾール  (CF07081P) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (3件)： ベンゾフェノン ,  アスコルビン酸 ,  オキセタン

タイトルに関連する用語 (8件)： L-アスコルビン酸 ,  Paterno-Buechi反応 ,  縮合 ,  位置異性体 ,  オキセタン ,  二環 ,  抗増殖剤 ,  評価