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J-GLOBAL ID：201802232161278898   整理番号：18A0710500

LY426965の合成におけるアリル性ピコリナートの位置および立体選択的S2′反応【JST・京大機械翻訳】

Regio- and stereoselective S_N2′ reaction of an allylic picolinate in the synthesis of LY426965

著者 (3件)： Kobayashi Yuichi (Department of Bioengineering, Tokyo Institute of Technology, Box B-52, Nagatsuta-cho 4259, Midori-ku, Yokohama, 226-8501, Japan) ,  Yamaguchi Kai (Department of Bioengineering, Tokyo Institute of Technology, Box B-52, Nagatsuta-cho 4259, Midori-ku, Yokohama, 226-8501, Japan) ,  Morita Masao (Department of Bioengineering, Tokyo Institute of Technology, Box B-52, Nagatsuta-cho 4259, Midori-ku, Yokohama, 226-8501, Japan)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 74  号： 15  ページ： 1826-1831  発行年： 2018年 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 二次γ,γ-二置換アリルピコリン酸塩とArMgBr系銅試薬とのアリル置換を,LY426965の合成に適用した。Red-Alを用いた93%ee(PMB=p-MeOC_6H_4CH_2)の(R)-6-(PMB-オキシ)-3-ヘキサン-2-オールの還元は,(R,Z)-4-ヨード-5-(PMB-オキシ)hex-3-en-2-オールを与えた。PhMgBr/Cu(acac)_2によるアリル置換は,高い反S_N_2′選択性(99%)で進行した。得られたアルデヒドへのオゾン分解,c-Hex-MgBrの添加,およびピペラジン誘導体による還元的アミノ化により,LY426965が得られた。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *アルデヒド
準シソーラス用語： 還元アミノ化 ,  ピペラジン類 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アリル置換 ,  ピコリネート ,  銅 ,  四級炭素 ,  LY426965

分類 (3件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

タイトルに関連する用語 (2件)： アリル ,  立体