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J-GLOBAL ID：201802233158484956   整理番号：18A0836693

天然物化学はおもしろい!N-結合型糖鎖の合成研究

Synthetic Study of N-glycans

著者 (1件)： 真鍋良幸 (大阪大 大学院理学研究科)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 76  号： 5  ページ： 502-505  発行年： 2018年05月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： アスパラギン結合オリゴ糖(N-グリカン)は多様性が高く,種々の重要な生命現象に関与している。N-グリカン機能の分子基盤を明らかにするために,N-グリカンを合成した。収束合成経路を採用し,2つの非還元末端ドナーを,分枝マンノースの還元末端アクセプタに連結した。アセトアミドを含む分子間水素結合が,グリコシル化における反応性を低下させることを発見し,NHAcをNAc₂として保護すると反応性は改善した。またエーテル溶媒がオキソカルベニウムイオン中間体の安定化により大きなフラグメント間の重要なグリコシル化の収率を高めることも見出した。これらのグリコシル化のα-選択性を改善するために,ドナーの2つの位置からの隣接基関与が利用できないので,遠隔基関与を利用した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *糖鎖 ,  *分子間水素結合 ,  グリコシド ,  多糖類 ,  *グリコシル化 ,  カルベニウムイオン ,  *枝分れ糖 ,  少糖類 ,  カルボアミド ,  脂肪酸
準シソーラス用語： N-グリカン ,  *N-結合型糖鎖 ,  アセトアミド誘導体

分類 (1件)： 多糖類  (CF10054P)

物質索引 (6件)： 2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸2-O,3-O-ジベンゾイル-4-O-アセチル-6-O-[[N,4-O,7-O,8-O,9-O-ペンタアセチル-2-(メトキシカルボニル)-2-デカルボキシ-2-デオキシ-α-ノイラミン酸]-2α-イル]-D-ガラクトピラノシル ,  2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸2-O,3-O-ジベンゾイル-4-O-アセチル-6-O-[[N,N,4-O,7-O,8-O,9-O-ヘキサアセチル-2-(メトキシカルボニル)-2-デカルボキシ-2-デオキシ-α-ノイラミン酸]-2α-イル]-D-ガラクトピラノシル ,  アリル2-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]-3-O,6-O-ジベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-アセチル-α-D-マンノピラノシド ,  2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸2-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-3-O,6-O-ジベンジル-4-O-アセチル-α-D-マンノピラノシル ,  2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸2-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-D-マンノピラノシル ,  2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸2-O-[2-[(2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル)アミノ]-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-3-O-ベンゾイル-4-O,6-O-ジアセチル-α-D-マンノピラノシル

タイトルに関連する用語 (2件)： 天然物化学 ,  研究