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J-GLOBAL ID：201802233731300004   整理番号：18A2006516

フェロセニル含有クルクミン類似体の合成と抗酸化活性【JST・京大機械翻訳】

Synthesis and Antioxidant Activities of Ferrocenyl-containing Curcumin Analogues

著者 (6件)： Meng Xianjiao (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China) ,  Li Shengling (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China) ,  Ma Wenbing (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China) ,  Wang Jianlong (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China) ,  Hu Zhiyong (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China) ,  Cao Duanlin (School of Chemical Engineering and Technology, North University of China, Taiyuan 030051, China)
資料名： Letters in Drug Design & Discovery  (Letters in Drug Design & Discovery)
巻： 15  号： 12  ページ： 1252-1258  発行年： 2018年 
JST資料番号： W3638A  ISSN： 1570-1808  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 背景:金属有機化合物は,梅毒の治療のための金属有機化合物,Salvarsanの出現以来かなりの注目を集めている。効果的なフェニルバイオイソステリーとしてのフェロセンは,その酸化還元特性,高親油性および三次元メタロセン単位により,薬物設計のための実行可能なプラットフォームになり,フェニルまたはアルキル基と比較して生物学的標的に対する選択性の変化をもたらす可能性がある。したがって,フェロセンは,薬物の抗酸化活性を改善するための適切な候補であると思われる。【方法】親フェロセン置換クルクミン類似体より高い抗酸化活性を得るために,フェロセニル基を活性メチレン基に導入することにより,4つのフェロセニル含有クルクミン類似体を合成し,それらの抗酸化活性を,DNAの2, 2′-アゾビス(2-アミジノプロパン塩酸塩(AAPH)およびCu2+/グルタチオン(GSH)誘導酸化,および2, 2′-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル(DPPH),2, 2′-アジノビス(3-エチルベンゾチアゾリン-6-スルホナート)カチオン性ラジカル(ABTS+・)およびガバナキシラジカルの捕捉において評価した。結果:これらのフェロセニル含有クルクミン類似体はDNAをCu2+/GSH誘導酸化に対して保護することができ,AAPH誘導酸化に対するDNAの保護において5.7,6.9,5.5および5.3のラジカルを捕捉することができる。化合物(3)(5)は,化合物(6)よりも多くのDPPH,ABTS+,およびガラニルラジカルを捕捉することができる。置換基と鉄原子はフェロセニル含有クルクミン類似体において抗酸化的役割を果たす。【結論】フェロセニル基の導入は,伝統的なヒドロキシル基を含むクルクミン類似体より高い抗酸化活性をもたらす。フェロセニル基は天然抗酸化剤の修飾に使用できる強力な抗酸化基である。フェニル基に結合した電子受容基は,抗酸化活性をさらに増加させることができた。フェロセン含有クルクミン類似体は消光ラジカルにおいてより高い活性を示し,ラジカル誘導酸化に対してDNAを保護した。したがって,天然抗酸化剤へのフェロセニル基の導入は抗酸化活性の増加に寄与する可能性がある。Copyright 2018 Bentham Science Publishers All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ヒドロキシ基 ,  アルキル基 ,  ラジカル ,  フェニル基 ,  フェロセン ,  DNA【核酸】 ,  *酸化防止 ,  鉄 ,  カチオン ,  *酸化 ,  *類似物質 ,  ジエン ,  フェノール類 ,  フェノールエーテル ,  エノン ,  ジケトン
準シソーラス用語： 抗酸化剤 ,  *抗酸化活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (7件)： 1 ,  1′-ジアセチルフェロセン ,  化学熱力学 ,  DNAの酸化 ,  フリーラジカル ,  抗酸化剤 ,  クルクミン類似体

分類 (3件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  鉄の錯体  (CE01091H) ,  有機鉄化合物  (CF09056D)

物質索引 (2件)： AAPH ,  クルクミン

タイトルに関連する用語 (3件)： クルクミン ,  類似体 ,  抗酸化活性