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J-GLOBAL ID：201802240724250734   整理番号：18A0405954

グリーン条件下でのスルフィドからスルホキシドへの大規模化学選択的酸化のための簡単な低コストポルフィリン光増感剤:ポルフィリンの標的プロトン化【Powered by NICT】

Simple low cost porphyrinic photosensitizers for large scale chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides under green conditions: targeted protonation of porphyrins

著者 (2件)： Mojarrad Aida G. (Department of Chemistry, Institute for Advanced Studies in Basic Sciences (IASBS), Zanjan 45137-66731, Iran. [e-mail]) ,  Zakavi Saeed
資料名： Catalysis Science & Technology  (Catalysis Science & Technology)
巻： 8  号： 3  ページ： 768-781  発行年： 2018年 
JST資料番号： W2461A  ISSN： 2044-4761  CODEN： CSTAGD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトニトリル中の太陽光下でのmeso-テトラ(フェニル)ポルフィリン,H_2TPP(酸=CF_3COOH,Cl_2CHCOOH,HClO_4とH_2SO_4)のジカルボン酸によるスルフィドの好気性光酸化はほぼ独占的な生成物として対応するスルホキシドを与えた。ジカチオンの光触媒活性はH_4TPP(ClO_4)2≫H_4TPP(Cl_2CHCOO)2≫H_4TPP(CF_3COO)2>H_4TPP(HSO_4)2減少した。H_4TPP(ClO_4)2とH_4TPP(Cl_2CHCOO)2はフリーの塩基のポルフィリンと比較して著しく増加した酸化安定性を示した。ポルフィリン二酸の一重項酸素の量子収率(φ_Δ)はH_2TPPのプロトン化に用いる酸に依存することが分かった。酸化反応の効率に及ぼす溶媒効果は,アセトニトリル,1,2 ジクロロエタン(DCE)とトルエンを用いて調べた。アセトニトリルとDCE中で達成されたより高い転化率はこれらの溶媒中で高い一重項酸素の寿命と一致している。,DCEに比べてアセトニトリル中でのポルフィリンの二価陽イオンの低い蛍光量子収率は前者のより高い効率を説明するために用いた。ポルフィリン二酸は,酸触媒機構を介して酸化反応を加速することができる。また,メチルフェニルスルフィド及びジフェニルスルフィドの共酸化はスルフィドのスルホキシドへ,スルホキシドの部分的過酸化の酸化スルホンに関与する活性中間体の性質への洞察を提供するために実施した。結果は,一重項酸素のそれと比較してペルスルホキシド中間体の非常に高い反応性を示した。触媒系は温和な条件下で対応するスルフィドからスルホキシドの大規模調製に成功した。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 触媒 ,  量子収量 ,  一重項酸素 ,  ジカルボン酸 ,  中間体 ,  スルホン ,  光酸化 ,  反応性 ,  溶媒効果 ,  *プロトン化 ,  *スルホキシド ,  *スルフィド ,  アルキルベンゼン ,  大環状化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  脂肪族ニトリル

分類 (2件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (3件)： トルエン ,  ポルフィリン ,  アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (10件)： グリーン ,  スルフィド ,  スルホキシド ,  大規模 ,  化学 ,  選択的酸化 ,  ポルフィリン ,  光増感剤 ,  標的 ,  プロトン化