文献

J-GLOBAL ID：201802240979480611   整理番号：18A0794263

1-[4-クロロメチルフェニル]-5-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]-1H-テトラゾールおよび1-[4-クロロメチルフェニル]-5-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1H-テトラゾールの予想外の生成:結晶構造,バイオアッセイスクリーニングおよび分子ドッキング研究【JST・京大機械翻訳】

Unexpected formation of 1-[4-chloromethylphenyl]-5-[4-(methylsulfonyl)benzyl]-1H-tetrazole and 1-[4-chloromethylphenyl]-5-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-1H-tetrazole: Crystal structure, bioassay screening and molecular docking studies

著者 (11件)： Jawabrah Al-Hourani Baker (Faculty of Science, American University of Madaba, Amman, 11821, Jordan) ,  Ali Basem F. (Department of Chemistry, King Faisal University, Alhasa, Saudi Arabia) ,  Ali Basem F. (Department of Chemistry, Al al-Bayt University, Mafraq, 25113, Jordan) ,  Judeh Zaher (Institute of Chemical and Engineering Sciences, Block 28, 02-08, Ayer Rajah Crescent, Singapore, 139959, Singapore) ,  El-Barghouthi Musa I. (Department of Chemistry, The Hashemite University, Zarqa, 13115, Jordan) ,  El-Barghouthi Musa I. (Department of Chemistry, Isra University, Amman, 11622, Jordan) ,  Al-Awaida Wajdy (Faculty of Science, American University of Madaba, Amman, 11821, Jordan) ,  Snobar Yasmin (Faculty of Pharmacy, American University of Madaba, Amman, 11821, Jordan) ,  El Soubani Fatima (Department of Chemistry, The Hashemite University, Zarqa, 13115, Jordan) ,  Matalka Khalid (Oncotherapeutica, Inc., MA, USA) ,  Wuest Frank (Department of Oncology, University of Alberta, Edmonton, AB T6G 2G2, Canada)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1164  ページ： 317-327  発行年： 2018年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミドを含むベンジルアルコールの環化反応の間,NaN_3とSiCl_4を用いて,付加的な独特の塩素化開発を,新規アゾール1-[4-クロロメチルフェニル]-5-[4-(メチルスルホニル)ベンジル]-1H-テトラゾール(3a)と1-[4-クロロメチルフェニル]-5-[4-(アミノスルホニル)フェニル]-1H-テトラゾール(3b)を得るために観察した。対照実験により,SiCl_4またはSiCl_3N_3が,そのようなクリーン反応および定量的収率におけるそのような官能基変換に対して,主要な役割を持つことを示した。それらの分子構造を,分光分析に加えてX線結晶学技術を用いて確認した。両化合物3aと3bは単斜晶空間群P2_1/cで結晶化した。アゾール3aの細胞パラメータはa=22.3827(8),Å,b=5.1602(2)Å,c=13.4994(5)Å~3,β=95.2352(14)°,V=1552.67(10)Å~3,Z=4である。一方,アゾール3bの細胞パラメータはa=20.582(2),Å,b=5.8947(7)Å,c=13.0796(16)Å~3,β=104.376(4)°,V=1537.2(3)Å~3,Z=4である。両化合物の中心テトラゾール環は中心部分の位置1(N-1)で平面及びクマ(4-クロロメチルフェニル)であった。しかしながら,アゾール3aおよび3bの置換基4-(メチルスルホニル)フェニルおよび4-(アミノスルホニル)フェニルは,それぞれ,同じ中心単位のC-5に結合していた。N-1,(C2C7)およびC9C14におけるフェニル環(3a);(C2C7)と(C8C14)の(3b)は,2面体角21.74°と83.94°,3aと25.85°と65.13°を持つテトラゾール環と比較して傾斜していた。N-1およびC-5における2つのフェニル環は,87.73°(3a)および72.21°(3b)により互いに回転した。結晶において,3a,bの分子間相互作用は,CH...OおよびCH...N水素結合によって支配される。付加的なCl...π相互作用は余分な超分子性を付加する。全ての分子間相互作用モチーフは三次元ネットワーク格子を統合する。シクロオキシゲナーゼ-2酵素の活性部位内での化合物3aと3bの相互作用を理解するために分子ドッキング研究を行い,続いて参照化合物としてセレコキシブ薬物との比較研究を行った。アゾール3aおよび3bのin vitroバイオアッセイスクリーニングにより,両化合物はシクロオキシゲナーゼ-2酵素に対して低い選択性および弱い阻害活性を有することを示した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 超分子 ,  酵素 ,  環化反応 ,  結晶化 ,  分子間相互作用 ,  水素結合 ,  単斜晶系 ,  X線結晶学 ,  活性部位 ,  *結晶構造 ,  分子構造
準シソーラス用語： シクロオキシゲナーゼ2 ,  *テトラゾール類 ,  官能基 ,  *分子ドッキング , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： テトラゾール ,  COX-2阻害剤 ,  分子ドッキング ,  四塩化ケイ素 ,  アルコール塩素化 ,  官能基変換

分類 (5件)： その他の中枢神経系作用薬の基礎研究  (GW03120U) ,  原子・分子のクラスタ  (BH09030O) ,  分子の電子構造  (BH05010Q) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  分子の幾何学的構造一般  (BH05021S)

タイトルに関連する用語 (7件)： ベンジル ,  テトラゾール ,  フェニル ,  予想 ,  結晶構造 ,  分子ドッキング ,  研究